Isopentenil pirofosfato

L'isopentenil pirofosfato (IPP), o isopentenil difosfato (IDP), è un intermedio della via metabolica dell'acido mevalonico o della via metabolica del metileritritolo fosfato, utilizzata dagli organismi viventi nella biosintesi dei terpeni, terpenoidi e steroli.

Isopentenil pirofosfato
modello ad asta e sfera
Nome IUPAC
[3-metilbut-3-enossi(ossido)fosforil] fosfato
Abbreviazioni
IPP IDP
Nomi alternativi
isopentenil difosfato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C5H12O7P2
Massa molecolare (u)	246,092
Numero CAS	358-71-4
PubChem	15983957
DrugBank	DB04714
SMILES	CC(=C)CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O
Indicazioni di sicurezza

Isopentenil difosfato e i terpenoidi

Questa molecola si combina con il dimetilallil difosfato per dare un terpenoide C₁₀ chiamato Geranil difosfato (il suo alcol corrispondente è il Geraniolo, terpenoide profumato che possiamo trovare nell'olio di rose o nel vino). Con l'aggiunta di un altro IPP, grazie all'enzima prenil transferasi, si ha la formazione della Farnesil difosfato (FPP). Sempre grazie allo stesso enzima alla FPP viene aggiunto un altro IPP formando la geranilgeranil difosfato o GGPP; il processo continua andando a formare al massimo terpenoidi C₂₅.

I terpenoidi C₃₀ e C₄₀, rispettivamente triterpenoidi e tetraterpenoidi, sono ottenuti per dimerizzazione di unità C₁₅ e C₂₀. Un famoso tetraterpene (C₄₀) è il Beta-carotene, precursore dei C13 Norisorprenoidi, importanti aromi varietali, glicosilati nell'uva, liberati durante il processo fermentativo.

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Collegamenti esterni

• (EN) isopentenyl pyrophosphate, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.