Mepivacaina
La mepivacaina è un farmaco usato in odontoiatria,[1] dermatologia, ostetricia, ortopedia, ginecologia, urologia, otorinolaringoiatria e oculistica come anestetico locale. La mepivacaina ha tempi d'azione molto rapidi (più veloce della procaina ad esempio), ma di durata più breve. Il farmaco si presenta prevalentemente in soluzione iniettabile. Viene commercializzata sotto forma di sale cloridrato del racemo, che consiste in R(-)-mepivacaina e S(+)-mepivacaina in proporzioni uguali.[2] Questi due enantiomeri hanno proprietà farmacocinetiche notevolmente diverse.[2]
| Mepivacaina | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| N-(2,6-dimetilfenil)-1-metilpiperidin-2-carbossammide | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C15H22N2O |
| Massa molecolare (u) | 246.34798 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 202-543-0 |
| Codice ATC | N01 |
| PubChem | 4062 |
| DrugBank | DB00961 |
| SMILES | CC1=C(C(=CC=C1)C)NC(=O)C2CCCCN2C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a K | 7.7 |
| Solubilità in acqua | 7000 mg/L a 23 °C |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 1.95 |
| Temperatura di fusione | 150.5 °C |
| Dati farmacocinetici | |
| Legame proteico | 75% |
| Metabolismo | epatico |
| Emivita | 1.9-3.2 ore (adulto) 8.7-9 ore (neonato) |
| Escrezione | urina |
| Indicazioni di sicurezza | |
È stata brevettata da Bofors nel 1957,[3] e viene anche commercializzata col nome Carbocaina.
Controindicazioni modifica
La mepivacaina è controindicata per donne in stato di gravidanza o di presunta gravidanza.
Effetti indesiderati modifica
Come con tutti gli anestetici locali, l'uso di mepivacaina può causare effetti indesiderati. A seconda della concentrazione plasmatica, questi possono variare da sintomi neurologici ad aritmie cardiache.[4] L'anestetico può causare reazioni allergiche e tossiche, con tremori, vertigini, disorientamento e un innalzamento della temperatura corporea.
Eccipienti modifica
Come eccipiente per le preparazioni iniettabili viene utilizzata l'acqua e/o cloruro di sodio.
Note modifica
- ^ Gabriela Granja Porto, Belmiro Cavalcanti Do Egito Vasconcelos e Ana Cláudia Amorim Gomes, Evaluation of lidocaine and mepivacaine for inferior third molar surgery, in Medicina Oral, Patologia Oral Y Cirugia Bucal, vol. 12, n. 1, 1º gennaio 2007, pp. E60–64. URL consultato il 3 settembre 2020.
- ^ a b A. G. Burm, I. M. Cohen e J. W. van Kleef, Pharmacokinetics of the enantiomers of mepivacaine after intravenous administration of the racemate in volunteers, in Anesthesia and Analgesia, vol. 84, n. 1, 1997-01, pp. 85–89, DOI:10.1097/00000539-199701000-00016. URL consultato il 3 settembre 2020.
- ^ EBCONT Communications, Mepivacain, su roempp.thieme.de. URL consultato il 3 settembre 2020.
- ^ (DE) Andrea Lubliner, Mepivacain: Gegenanzeigen (allgemein, Schwangerschaft/Stillzeit, bei Kindern), su onmeda.de, 19 marzo 2019. URL consultato il 3 settembre 2020 (archiviato dall'url originale il 22 settembre 2020).
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