Metoprene
Il metoprene, o methoprene, è una neotenina che agisce come regolatore della crescita (IGR) quando usato come insetticida.[4] Si tratta di un liquido di colore ambrato o giallo, con odore fruttato debole, non tossico per l'uomo se ingerito o inalato. Si presenta in due isomeri diversi dove l'isomero (S)-metoprene è quello principalmente commercializzato per via della maggiore azione insetticida.[2][5] È un prodotto largamente utilizzato: nel 2012, negli Stati Uniti, era presente in circa 500 diversi insetticidi, come sostanza attiva di base o integrata ad altri pesticidi.[6]
| Metoprene[1] | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| propan-2-yl (2E,4E)-11-methoxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,4-dienoate[1] | |
| Nomi alternativi | |
| Altosid, Apex, Diacon, Dianex, Kabat, Minex, Pharorid, Precor, ZR-515[2] | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C19H34O3[1] |
| Massa molecolare (u) | 310.47146 g/mol[1] |
| Aspetto | Liquido ambrato[1] |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 254-993-2 |
| PubChem | 5366546 |
| SMILES | CC(C)OC(=O)C=C(C)C=CCC(C)CCCC(C)(C)OC |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0.9 g/mL[1] |
| Solubilità in acqua | Solubile in solventi organici, DMSO ed etanolo. Insolubile in acqua.[1] |
| Temperatura di ebollizione | 101 °C (374 K) a 0,05 mmHg[3] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
Storia modifica
Il metoprene è stato registrato per la prima volta dall'Agenzia per la protezione dell'ambiente come pesticida nel 1975. Successivamente, la stessa agenzia ha classificato il Methoprene come un antiparassitario biochimico ed è poi stato riconosciuto dalla Food and Drug Administration come additivo ai mangimi per il controllo in zootecnia della mosca delle corna.[7]
Insetticida modifica
Il metoprene è indicato come regolatore della crescita degli insetti perché interferisce con le fasi di maturazione attraversate dagli insetti: da uova, larve e pupa, ad adulto. I regolatori della crescita rendono impossibile per gli insetti di maturare alla fase adulta. È considerato un antiparassitario biochimico perché piuttosto che controllare i parassiti attraverso tossicità diretta, interferisce con il ciclo di vita degli insetti impedendo loro di raggiungere la maturità o la riproduzione.[8] Per essere efficace è essenziale che questo inibitore della crescita sia somministrato nella fase appropriata del ciclo di vita del parassita; non è tossico per le fasi pupale o adulte, ma impedisce nella larva, al momento dell'impupamento, la metamorfosi ad adulto interrompendo quindi il ciclo di vita biologica della specie. Il metoprene è anche considerato un larvicida poiché è efficace nel controllare la fase larvale degli insetti. È usato nella produzione di una serie di alimenti tra cui carne, latte, uova, funghi, arachidi, riso e cereali. È anche usato in aree acquatiche per controllo zanzare e diversi tipi di formiche, mosche, pidocchi, falene, coleotteri e pulci. È disponibile in formulazioni liquide, solide e aerosol.[4]
Effetti tossicologici modifica
Il metoprene è relativamente non tossico se ingerito o inalato e leggermente tossico per assorbimento cutaneo. Segni evidenti di avvelenamento non sono stati segnalati in casi di esposizione accidentale umana al metoprene. Non ha effetti irritanti significativi per occhi, cute e mucose. Non c'è rischio per gli esseri umani o altre specie ad eccezione degli invertebrati.[9]
Impatto ambientale modifica
Il metoprene non è persistente nel terreno ed è improbabile che contamini le acque sotterranee, inoltre degrada rapidamente alla luce del sole.[10] Il metoprene in normali condizioni di luce e temperatura, degrada rapidamente se aggiunto all'acqua. L'efficacia è inferiore a due giorni nel terreno; degrada rapidamente al sole, in acqua e sulle superfici inerti. Poiché il metoprene è tossico per gli invertebrati acquatici, dovrebbe essere usato con attenzione ed in conformità con le indicazioni delle etichette: l'acqua può essere contaminata e gli organismi acquatici danneggiati dallo smaltimento non adeguato del prodotto.[4]
Note modifica
- ^ a b c d e f g Methoprene, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 1º luglio 2016.
- ^ a b Methoprene, su pmep.cce.cornell.edu. URL consultato il 1º luglio 2016.
- ^ Methoprene, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 1º luglio 2016.
- ^ a b c (EN) Effetti del Methoprene negli insetti, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 1º luglio 2016.
- ^ Methoprene valutazione (PDF), su who.int. URL consultato il 1º luglio 2016.
- ^ (EN) Methoprene, su npic.orst.edu. URL consultato il 1º luglio 2016.
- ^ Environmental Protection Agency (EPA) (PDF), su www3.epa.gov. URL consultato il 1º luglio 2016.
- ^ (EN) Effetti generali, su pmep.cce.cornell.edu. URL consultato il 1º luglio 2016.
- ^ (EN) Informazioni di tossicità, su extoxnet.orst.edu. URL consultato il 3 luglio 2016.
- ^ Degradamento alla luce UV, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 3 luglio 2016.
Altri progetti modifica
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Collegamenti esterni modifica
- (EN) Revisione sistematica, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
