Succinimmide

composto chimico
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La succinimmide è una molecola ciclica facente parte della famiglia delle immidi. Si ottiene dalla condensazione di acido succinico e urea. Rappresenta la struttura base delle succinimidi (o derivati succinimidici), farmaci ad azione anticonvulsivante usati nella cura dell'epilessia come l'etosuccimide. Vengono usati prevalentemente nella terapia del piccolo male in sostituzione agli ossazolidindioni per via della minore tossicità.

Succinimmide
Nome IUPAC
pirrolidin-2,5-dione
Nomi alternativi
Succinimmide
2,5-dichetopirrolidina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC4H5NO2
Massa molecolare (u)99.09 g/mol
Aspettopolvere bianca cristallina
Numero CAS123-56-8
Numero EINECS204-635-6
PubChem11439
DrugBankDB13376
SMILES
C1CC(=O)NC1=O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1.41 g/cm3
Costante di dissociazione acida (pKa) a K9.5
Solubilità in acqua1 g/3 mL
Temperatura di fusione125-127 °C, 398-400 K, 257-261 °F
Temperatura di ebollizione287-289 °C, 560-562 K, 549-552 °F
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)14 g/kg (ratto, somministrazione orale)
Indicazioni di sicurezza
Frasi SS24/25 S28 S37 S45

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Controllo di autoritàGND (DE4289805-5