Teobromina

farmaco

La teobromina (o 3,7-dimetilxantina) è un alcaloide naturale presente nelle piante di cacao e nei suoi derivati. È anche presente in piccole quantità nelle foglie di .[2]

Teobromina
Formula di struttura e modello
Formula di struttura e modello
Nomi alternativi
3,7-dimetilxantina
3,7-dimetil-2,6-diossipurina
teobromina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC7H8N4O2
Massa molecolare (u)180,16
Aspettosolido bianco
Numero CAS83-67-0
Numero EINECS201-494-2
PubChem5429
DrugBankDB01412
SMILES
CN1C=NC2=C1C(=O)NC(=O)N2C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,23 (20 °C)
Costante di dissociazione acida (pKa) a 291 K7,9
Solubilità in acqua(20 °C) poco solubile
Temperatura di fusione357 °C (630 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H302
Consigli P--- [1]

A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco. Chimicamente è una xantina (3,7-dimetilxantina) e come tale svolge azione stimolante del sistema nervoso centrale intervenendo sulle sinapsi, possiede una lieve azione diuretica ed esibisce un modesto effetto vasodilatatore.

Tossicità modifica

  Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico: leggi le avvertenze.

Negli umani ha una tossicità trascurabile, dato che viene metabolizzata molto velocemente. In altri animali, come per esempio cani e gatti, è tossica perché la metabolizzano molto lentamente. Un cane di piccole dimensioni potrebbe intossicarsi letalmente con 25 grammi di cioccolato fondente, un gatto con molto meno. I gatti raramente hanno intossicazioni da teobromina perché generalmente disdegnano i cibi dolci.

I sintomi di intossicazione da teobromina sono eccitazione, abbassamento del battito cardiaco, convulsioni e nei casi più gravi morte.

Note modifica

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 13.01.2012
  2. ^ (EN) Julius Schuster e Ellen S. Mitchell, More than just caffeine: psychopharmacology of methylxanthine interactions with plant-derived phytochemicals, in Progress in Neuro-Psychopharmacology and Biological Psychiatry, vol. 89, 8 marzo 2019, pp. 263–274, DOI:10.1016/j.pnpbp.2018.09.005. URL consultato il 5 febbraio 2023.

Altri progetti modifica

Collegamenti esterni modifica

  • Teobromina, in Treccani.it – Enciclopedie on line, Roma, Istituto dell'Enciclopedia Italiana.
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