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Struttura generale dei composti tioeteri con in blu il gruppo funzionale solfuro.

I tioeteri sono una classe di sostanze organiche di formula generica R-S-R'.[1] Il gruppo funzionale -S- viene detto tioetere o solfuro. Il nome deriva dal fatto che formalmente sono eteri il cui atomo di ossigeno è stato sostituito da uno di zolfo (tio-). Il numero di ossidazione dello zolfo è pari a -2 e per questo vengono chiamati anche solfuri.[1] Molti di questi hanno un cattivo odore come molti altri composti organici contenenti zolfo.

Indice

PreparazioneModifica

Vengono preparati per alchilazione di tioli:

R–SH + R'–Br → R–S–R' + HBr

o per addizione di un tiolo ad un alchene:

R–CH=CH2 + R'–SH → R–CH2–CH2–S–R'

ReattivitàModifica

Lo zolfo che ha orbitali 3d liberi può espandere il proprio strato di valenza per formare composti non ottenziali, questo conferisce ai tioeteri una maggiore reattività rispetto ai corrispondenti ossigenati:

R2S + H2O2 → R2S=O + H2O (solfossido)
R2S + H2O2 → R2SO2 + H2O (solfone)
R2S + CH3–Br → [R2S–CH3]+Br (sale di solfonio)

I sali di solfonio per riduzione danno ilidi che per reazione con il carbonile formano epossidi.

NoteModifica

BibliografiaModifica

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