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α-tomatina
Alpha-Tomatine.png
Nome IUPAC
(22S,25S)-5α-spirosolan-3β-il β-D-glucopiranosil-(1→2)-[β-D-xilopiranosil-(1→3)]-β-D-glucopiranosil-(1→4)-β-D-galattopiranoside
Nomi alternativi
Tomatina, licopersicina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC50H83NO21
Massa molecolare (u)1034.18816 [1]
AspettoSolido cristallino
Numero CAS17406-45-0
Numero EINECS241-429-5
PubChem28523
SMILES
CC1CCC2(C(C3C(O2)CC4C3(CCC5C4CCC6C5(CCC(C6)OC7C(C(C(C(O7)CO)OC8C(C(C(C(O8)CO)O)OC9C(C(C(CO9)O)O)O)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)O)O)O)O)C)C)C)NC1
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acquaNon solubile in acqua
Temperatura di fusione263-268 °C [2]
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
Frasi H302

La Tomatina è un glicoalcaloide che si trova nel fusto e nelle foglie delle piante di pomodoro, ha proprietà fungicide.[3] La tomatina pura a temperatura e pressione standard è un solido cristallino bianco.[4][5] È stato dimostrato che la tomatina così come la tomatidina hanno effetti positivi sulla salute.[6] Integrare la propria dieta con ∼0.04% di tomatidina per 10 settimane riduce il colesterolo nel plasma e l'artereosclerosi in topi ApoE-deficienti senza evidenze di tossicità[7] Inoltre la tomatidina è una piccola molecola naturale che inibisce l'atrofia muscolare ed è potenzialmente terapeutica per curare la sarcopenia associata all'invecchiamento.[8][9] La tomatina ha proprietà antibiotiche contro alcune classi di microbi. Alcuni microbi sono in grado di produrre un enzima in grado di degradare la tomatina, inibendone le proprietà antibiotiche.[10]

StoriaModifica

I pomodori sono stati portati in Europa attorno al 1590. Il botanico inglese John Gerard fu uno dei primi coltivatori di piante di pomodoro. Nella sua pubblicazione "Grete Herball" considerò i pomodori come tossici per via degli elevati livelli di tomatina ed acidi. Per questo motivo i pomodori non furono mangiati sino a metà del Settecento.[11]

 
Biosintesi della α-tomatina (26) e di altri glicoalcaloidi steroidei nelle Solanacee.[12]
 
Meccanismo di distruzione della membrana da parte dei glicoalcaloidi [12]

TossicitàModifica

I possibili rischi della tomatina sugli umani non sono ancora stati studiati. Tuttavia sono stati studiati gli effetti della tomatina su cavie di laboratorio. I sintomi di avvelenamento da tomatina sugli animali sono simili ai sintomi di avvelenamento da solanina, un glicoalcaloide presente nelle patate. Questi sintomi includono vomito, diarrea, dolore addominale, sonnolenza, confusione, debolezza e depressione.[13] Generalmente, si ritiene che la tomatina abbia meno effetti tossici sui mammiferi rispetto ad altri alcaloidi come la solanina.[14] La quantità di tomatina assorbita dal corpo umano così come il suo possibile metabolismo non sono noti. Non ci sono prove che il consumo di pomodori possa causare effetti tossici acuti.[15]

NoteModifica

  1. ^ US Department of Health and Human Services, Public Health Service, Center for Disease Control, National Institute for Occupational Safety Health. Registry of Toxic Effects of Chemical Substances (RTECS). National Library of Medicine's current MEDLARS file., p. 83/8212
  2. ^ The Merck Index. 9th ed. Rahway, New Jersey: Merck & Co., Inc., 1976., p. 1228
  3. ^ "tomatine."
  4. ^ tomatine (CHEBI:9630)
  5. ^ K. Degtyarenko, P. De Matos, M. Ennis, J. Hastings, M. Zbinden, A. McNaught, R. Alcantara, M. Darsow, M. Guedj e M. Ashburner, ChEBI: A database and ontology for chemical entities of biological interest, in Nucleic Acids Research, vol. 36, Database issue, 2007, pp. D344–50, DOI:10.1093/nar/gkm791, PMC 2238832, PMID 17932057.
  6. ^ Mendel Friedman, Anticarcinogenic, Cardioprotective, and Other Health Benefits of Tomato Compounds Lycopene, α-Tomatine, and Tomatidine in Pure Form and in Fresh and Processed Tomatoes, in Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 61, nº 40, 2013, pp. 9534–50, DOI:10.1021/jf402654e, PMID 24079774.
  7. ^ Fujiwara, Y., Kiyota, N., Tsurushima, K., Yoshitomi, M., Horlad, H., Ikeda, T., .
  8. ^ Dyle, M. C., Ebert, S. M., Cook, D. P., Kunkel, S. D., Fox, D. K., Bongers, K. S., .
  9. ^ Ebert, S. M., Dyle, M. C., Bullard, S. A., Dierdorff, J. M., Murry, D. J., Fox, D. K., .
  10. ^ Ryan F. Seipke e Rosemary Loria, Streptomyces scabies 87-22 Possesses a Functional Tomatinase, in Journal of Bacteriology, vol. 190, nº 23, 2008, pp. 7684–92, DOI:10.1128/JB.01010-08, PMC 2583622, PMID 18835993.
  11. ^ [1]
  12. ^ a b P.D. Cárdenas, P.D. Sonawane, U. Heinig, S.E. Bocobza, S. Burdman, A. Aharoni; The bitter side of the nightshades: Genomics drives discovery in Solanaceae steroidal alkaloid metabolism; [2]
  13. ^ Morris, S.C., Lee, T.H; The toxicity and teratogenicity of Solanaceae glycoalkaloids, particularly those of the potato (Solanum tuberosum): a review.; Food Techn.
  14. ^ Rick, Charles M., John W. Uhlig, and A. Daniel Jones.
  15. ^ Andersson, Christer.; Glycoalkaloids in tomatoes, eggplants, pepper and two Solanum species growing wild in the Nordic countries.; Nordic Council of Ministers, 1999.

Altri progettiModifica

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