Trietanolammina

composto chimico
Trietanolammina
formula di struttura
Nome IUPAC
2,2’,2’’-nitrilotri(etan-1-olo)
Nomi alternativi
Trietilolamina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H15NO3
Massa molecolare (u)149,2
Aspettoliquido viscoso incolore
Numero CAS102-71-6
Numero EINECS203-049-8
PubChem7618
DrugBankDB13747
SMILES
C(CO)N(CCO)CCO
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,126
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K7,7[1]
Solubilità in acquamiscibile
Temperatura di fusione20.5 °C (293,65 K)
Temperatura di ebollizione208 °C (2000 Pa)
Tensione di vapore (Pa) a K1 Pa (293,15 K)
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P---[2]

La trietanolammina (spesso abbreviata in TEOA per distinguerla dalla TEA, la trietilammina) è un composto organico contenente una funzionalità amminica terziaria e tre ossidriliche. Come le altre ammine, la trietanolammina agisce come base debole a causa della doppietto libero dell'atomo di azoto.

Essa si presenta come un liquido incolore, viscoso e igroscopico, estremamente solubile in acqua o alcool.[3]

ProduzioneModifica

La trietanolammina è prodotta dalla reazione in fase liquida tra ossido di etilene ed ammoniaca catalizzata da zeoliti (tipicamente ZSM-5 modificata).

L'ammoniaca è presente in eccesso e il rapporto ammoniaca/ossido di etilene è legato al prodotto finale: più grande è tale rapporto più si ottengono prodotti poco sostituiti (monoetanolammina e dietanolammina), le quali possono comunque reagire ulteriormente a formare trietanolammina.[4]

Quando l'ammoniaca è presente in leggero eccesso allora il prodotto maggioritario è la trietanolammina, in quanto le ammine sostituite tendono ad essere più suscettibili a reazioni di alchilazione

Altro processo prevede l'utilizzo di piperazina e ossido di etilene.

ApplicazioniModifica

La trietanolammina è utilizzata come equilibratore del pH nell'idrolisi del carbopol o in preparazioni cosmetiche in virtù della sua non tossicità[5].

La trietanolammina è inoltre utilizzata come additivo (0,1 %) nella lavorazione del clinker per la produzione di cemento, in quanto agisce da antiagglomerante.

Nell'industria chimica viene adoperata con le altre due etanolammine per l'assorbimento di sostanze acide quali H2S e CO2 da petrolio, gas naturale e derivati.

È altresì usato come intermedio o come inibitore di corrosione.[6]

NoteModifica

  1. ^ M. R. Simond, Dissociation Constants of Protonated Amines in Water at Temperatures from 293.15 K to 343.15 K, in Journal of Solution Chemistry, vol. 41, 2012, p. 130, DOI:10.1007/s10953-011-9790-3.
  2. ^ Sigma Aldrich; rev. del 30.01.2019
  3. ^ (EN) Matthias Frauenkron, Johann-Peter Melder e Günther Ruider, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, American Cancer Society, 2001, DOI:10.1002/14356007.a10_001, ISBN 978-3-527-30673-2. URL consultato il 10 aprile 2020.
  4. ^ (EN) Matthias Frauenkron, Johann-Peter Melder e Günther Ruider, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, American Cancer Society, 2001, DOI:10.1002/14356007.a10_001, ISBN 978-3-527-30673-2. URL consultato il 10 aprile 2020.
  5. ^ (EN) Ethanolamines, su ChemicalSafetyFacts.org, 18 febbraio 2019. URL consultato il 10 aprile 2020.
  6. ^ (EN) Matthias Frauenkron, Johann-Peter Melder e Günther Ruider, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, American Cancer Society, 2001, DOI:10.1002/14356007.a10_001, ISBN 978-3-527-30673-2. URL consultato il 10 aprile 2020.

Voci correlateModifica

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