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Acido linoleico coniugato

Il termine acido linoleico coniugato o CLA (dall'inglese conjugated linoleic acid) si riferisce a un gruppo di isomeri posizionali e geometrici dell'acido linoleico (18:2Δ9c,12c),caratterizzati dalla presenza di due doppi legami coniugati, cioè legami contigui non separati da gruppi metilenici (-CH2-) come nell'acido linoleico.

Principali isomeri coniugati dell'acido linoleico
18:2Δ9c,11t (acido rumenico)
18:2Δ10t,12c

Gli isomeri posizionali identificati finora sono quelli con i doppi legami nelle posizioni 7/9, 8/10, 9/11, 10/12, 11/13 e 12/14. Per ogni isomero posizionale sono possibili 4 paia di isomeri geometrici (cis, cis; trans, cis; cis, trans; trans, trans). Quindi, il termine CLA include un totale di 24 isomeri posizionali e geometrici dell'acido linoleico.[1][2]

I CLA sono commercializzati come integratori dietetici per i supposti effetti benefici sulla salute.[3]

Storia modifica

Questi acidi grassi furono individuati per la prima volta da Pariza (1979). In uno studio sulle componenti cancerogene della carne bovina sottoposta a cottura alla griglia, egli notò che, a differenza di altri acidi grassi trans nocivi per la salute umana, questi acidi grassi dienoici trans, derivati dall’acido linoleico, mostravano proprietà anti-cancerogene. Successivamente fu identificato l’isomero cis9,trans11 come il principale isomero nel grasso dei ruminanti, rappresentando dal 75 al 90% del totale dei CLA (Pariza and Hargraves, 1985). Per questo isomero venne proposto il nome di acido rumenico (18:2Δ9c,11t) data la sua presenza rilevante nei ruminanti[4]. Nel 2004, uno dei ricercatori notava che la letteratura scientifica sull'acido linoleico coniugato "stava crescendo in modo fenomenale".[5]

Una ricerca (novembre 2015) nel database della US National Library of Medicine National Institutes of Health presenta oltre 3200 pubblicazioni scientifiche che fanno riferimento all'acido linoleico coniugato[6].

Nel 2008, la Food and Drug Administration ha classificato i CLA come GRAS, cioè "generalmente riconosciuti come sicuri".[7]

Gli acidi grassi coniugati, anche quando presentano uno o più legami trans, sono in genere esclusi dalle norme o linee-guida redatte per limitare il consumo di acidi grassi trans o oli parzialmente idrogenati[8][9][10][11].

Principali acidi linoleici coniugati modifica

La principale fonte di CLA nell'alimentazione deriva dalla carne e latte dei ruminanti e macropodidi (canguri). Attualmente, il latte vaccino intero contiene una media del 3,5% di acidi grassi e di questi lo 0,5% circa è rappresentato da CLA. Il principale isomero è l'acido rumenico, cis9,trans11, che può rappresentare dal 79% al 94% del totale di CLA del latte. Al contrario, nei processi produttivi dove si ricavano CLA da oli vegetali ad alto tenore di acido linoleico, come l'olio di cartamo, l'isomero trans10,cis12 e l'acido rumenico sono in concentrazioni molto simili (50/50).

Gran parte della conversione da acido linoleico a CLA che avviene nel tratto digestivo degli animali è dovuta a batteri. Per molti anni si è pensato prevalentemente al Butyrivibrio fibrisolvens (Kepler e al., 1966). Recentemente è stato dimostrato che molti altri batteri, Bifidobacterium , Lactobacillus, presenti anche dell'uomo, possono intervenire nella formazione dei CLA.[12][13][14][15][16][17][18]

Effetti sulla salute modifica

La maggior parte degli studi volti a valutare gli effetti dei CLA sulla salute umana è stata condotta utilizzando prodotti sintetizzati chimicamente, contenenti una miscela di cis e trans isomeri, in diverse proporzioni. Studi più recenti sono invece stati effettuati usando singolarmente il cis9,trans11 e il trans 10,cis12 in forme altamente purificate. I risultati ottenuti in seguito all'utilizzo di miscele sono in contrasto con quelli osservati nel caso dei singoli isomeri e ciò suggerirebbe che i due principali isomeri abbiano effetti diversi. I risultati positivi dei test su animali spesso non hanno trovato conferma nell'uomo.[19]

Gli effetti più significativi e discussi sarebbero[20]:

Per questi presunti effetti sulla salute umana, l'acido rumenico e l'acido linoleico trans10,cis12 sono stati utilizzati come integratore alimentare ed è stato promosso il consumo di alimenti arricchiti di acido rumenico e altri acidi linoleici coniugati. In particolare, si è valutato come aumentare con una adeguata alimentazione degli animali il contenuto nella carne e nel latte dei ruminanti[29][30]

Non mancano però anche ricerche su potenziali effetti avversi e sul fatto che molti degli effetti positivi riscontrati nel modello animale non sono stati clinicamente dimostrati nell'uomo.[31][32][33][34][35][36][37]

L'Autorità Europea per la sicurezza Alimentare (EFSA), ha pubblicato una sua opinione scientifica[38] sulle affermazioni salutistiche relativi agli integratori con acidi linoleici coniugati, specificando che non è dimostrata una relazione causa-effetto tra il consumo di una miscela equimolare di acido rumenico e acido linoleico trans10,cis12 linoleico e:

  • il mantenimento o il raggiungimento di un normale peso corporeo
  • l'aumento della massa magra
  • l'aumento della sensibilità all'insulina
  • la protezione del DNA, proteine o lipidi dai danni ossidativi
  • un contributo alle difese immunitarie stimolando la produzione di anticorpi protettivi in risposta alla vaccinazione.

Conseguentemente, nell'Unione europea queste affermazioni salutistiche non sono ammissibili. Posizione analoga hanno assunto anche altri paesi, tra cui il Canada[39].

Note modifica

  1. ^ John KG Kramer, Cristina Cruz-Hernandez, Zeyuan Deng, Jianqiang Zhou, Gerhard Jahreis, Michael ER Dugan, Analysis of conjugated linoleic acid and trans 18:1 isomers in synthetic and animal products, in Am J Clin Nutr, vol. 79, n. 6, Giugno 2004, p. 1137-1145.
  2. ^ Banni S, Conjugated linoleic acid metabolism [collegamento interrotto], in Current Opinion in Lipidology, vol. 13, n. 3, Giugno 2002, p. 261–6, DOI:10.1097/00041433-200206000-00005, PMID 12045395.
  3. ^ a b Talbott SM, Hughes K, The Health Professional's Guide to Dietary Supplements, Lippincott Williams & Wilkins, 2007, p. 14, ISBN 978-0-7817-4672-4.
  4. ^ Ha YL, Grimm NK, Pariza MW, Anticarcinogens from fried ground beef: heat-altered derivatives of linoleic acid, in Carcinogenesis, vol. 8, n. 12, 1987, p. 1881–7, DOI:10.1093/carcin/8.12.1881, PMID 3119246.
  5. ^ Pariza MW, Perspective on the safety and effectiveness of conjugated linoleic acid, in Am. J. Clin. Nutr., vol. 79, n. 6, Giugno 2004, p. 1132S–1136S, PMID 15159246.
  6. ^ Ricerca su PubMed dell'acido linoleico coniugato
  7. ^ CLA approved as food ingredient, University of Wisconsin Madison, 25 luglio 2008.
    «On July 24, the U.S. Food and Drug Administration announced its finding that conjugated linoleic acid, known as CLA, is "generally regarded as safe" for use in foods»
  8. ^ Danimarca: Executive Order No. 160 of 11 March 2003 on the Content of Trans Fatty Acids in Oils and Fats etc.
  9. ^ "Under FDA's definition, conjugated linoleic acid would be excluded from the definition of trans fat" (68 Fed. Reg. 41433, 41462 (July 11,2003; FDA, 2003)
  10. ^ Codex: CONSIDERATION OF THE DEFINITION OF TRANS-FATTY ACIDS.[collegamento interrotto]
  11. ^ Current issues surrounding the definition of trans-fatty acids: implications for health, industry and food labels
  12. ^ Carina Paola Van Nieuwenhove, Victoria Terán and Silvia Nelina González, Chapter 3: Conjugated Linoleic and Linolenic Acid Production by Bacteria: Development of Functional Foods (PDF), in Probiotics, Everlon Cid Rigobelo, DOI:10.5772/50321.
  13. ^ Estelle Devillard, Freda M. McIntosh, Sylvia H. Duncan, and R. John Wallace, Metabolism of Linoleic Acid by Human Gut Bacteria: Different Routes for Biosynthesis of Conjugated Linoleic Acid, in Journal of Bacterioly, vol. 189, n. 6, Marzo 2007, p. 2566–2570, DOI:10.1128/JB.01359-06.
  14. ^ E. Barrett, R. P. Ross, G. F. Fitzgerald, and C. Stanton1, Rapid Screening Method for Analyzing the Conjugated Linoleic Acid Production Capabilities of Bacterial Cultures, in Applied and Environmental Microbioly, vol. 73, n. 7, aprile 2007, p. 2333–2337, DOI:10.1128/AEM.01855-06, PMC 1855641, PMID 17277221.
  15. ^ Gorissen L, De Vuyst L, Raes K, De Smet S, Leroy F., Conjugated linoleic and linolenic acid production kinetics by bifidobacteria differ among strains, in International Journal of Food Microbiology, vol. 155, n. 3, Apr. 2012, p. 234–240, DOI:10.1016/j.ijfoodmicro.2012.02.012, PMID 22405353.
  16. ^ Esther Jiméneza, M. Antonia Villar-Tajadurab, María Marína, Javier Fontechab, Teresa Requenac, Rebeca Arroyoa, Leónides Fernándeza and Juan M. Rodrígueza, Complete Genome Sequence of Bifidobacterium breve CECT 7263, a Strain Isolated from Human Milk, in Journal of Bacterioly, vol. 194, n. 14, Luglio 2012, p. 3762–3763, DOI:10.1128/JB.00691-12, PMC 3393482, PMID 22740680.
  17. ^ Wall R, Ross RP, Fitzgerald GF, Stanton C. Microbial conjugated linoleic acid production – a novel probiotic trait? Microbial Food Science and Technology Bulletin: Functional Foods, Volume 4. IFIS Publishing, 2008; pagina. 87-98.
  18. ^ D.E.Bauman, L.H.Baumgard, B.A.Corl, J.M.Griinari, Biosynthesis of conjugated linoleic acid in ruminants
  19. ^ Tricon S, Burdge GC, Kew S, Banerjee T,Russell JJ,Jones EL,Grimble RF, Williams CM,Yaqoob P, Opposing effects of cis-9,trans-11 and trans-10,cis-12 conjugated linoleic acid on blood lipids in most healthy humans, in Am. J. Clin. Nutr., vol. 80, n. 3, Set.2004, p. 614–20, PMID 15321800. URL consultato il Nov.2015.
  20. ^ Conjugated linoleic acids as functional food: an insight into their health benefits
  21. ^ Onakpoya IJ, Posadzki PP, Watson LK, Davies LA, Ernst E, The efficacy of long-term conjugated linoleic acid (CLA) supplementation on body composition in overweight and obese individuals: a systematic review and meta-analysis of randomized clinical trials, in Eur J Nutr, vol. 51, n. 2, Mar.2012, p. 127–34, DOI:10.1007/s00394-011-0253-9, PMID 21990002.
  22. ^ a b c d e f Office of Dietary Supplements :PERSPECTIVES ON Conjugated Linoleic Acid - Research Current Status and Future Directions - May 15-16, 2002
  23. ^ https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/14976130
  24. ^ Conjugated linoleic acids, atherosclerosis, and hepatic very-low-density lipoprotein metabolism. McLeod RS, LeBlanc AM, Langille MA, Mitchell PL, Currie DL. Am J Clin Nutr. 2004 Jun;79(6 Suppl):1169S-1174S. Review. PMID 15159253
  25. ^ Davì G, Santilli F, Patrono C, Nutraceuticals in diabetes and metabolic syndrome, in Cardiovasc Ther, vol. 28, n. 4, agosto 2010, p. 216–26, DOI:10.1111/j.1755-5922.2010.00179.x, PMID 20633024.
  26. ^ Conjugated linoleic acid (CLA), body fat, and apoptosis.Obes Res. 2001 Miner JL, Cederberg CA, Nielsen MK, Chen X, Baile CA Obes Res. 2001 Feb; 9(2):129-34.
  27. ^ Hargrave KM, Li C, Meyer BJ, Kachman SD, Hartzell DL, Della-Fera MA, Miner JL, Baile CA, Adipose depletion and apoptosis induced by trans-10, cis-12 conjugated linoleic Acid in mice. Obes Res., 2002
  28. ^ Bruce A Watkins, Yong Li, Hugh E Lippman, Susan Reinwald, Mark F Seifert, A test of Ockham’s razor: implications of conjugated linoleic acid in bone biology.
  29. ^ Modifying milk fat composition of dairy cows to enhance fatty acids beneficial to human health. Lock AL, Bauman DE. Lipids. 2004 Dec;39(12):1197-206. Review.
  30. ^ Dhiman TR, Anand GR, Satter LD, Pariza MW, Conjugated linoleic acid content of milk from cows fed different diets.
  31. ^ Kelley DS, Erickson KL. Modulation of body composition and immune cell functions by conjugated linoleic acid in humans and animal models: benefits vs. risks. Lipids. 2003;38:377–386. doi: 10.1007/s11745-003-1072-2.
  32. ^ Ingeborg A.,Brouwer,Anne J. Wanders,Martijn B. Katan, Effect of Animal and Industrial Trans Fatty Acids on HDL and LDL Cholesterol Levels in Humans – A Quantitative Review, in PLoS One, 2010, DOI:10.1371/journal.pone.0009434.
  33. ^ Sailas Benjamin, Priji Prakasan, Sajith Sreedharan, Andre-Denis G Wright, Friedrich Spener, Pros and cons of CLA consumption: an insight from clinical evidences, in Nutrition & Metabolism, 2015, DOI:10.1186/1743-7075-12-4.
  34. ^ Ulf Risérus, MMed; Samar Basu, PhD; Stefan Jovinge, MD, PhD; Gunilla Nordin Fredrikson, PhD; Johan Ärnlöv, MD; Bengt Vessby, MD, PhD, Supplementation With Conjugated Linoleic Acid Causes Isomer-Dependent Oxidative Stress and Elevated C-Reactive Protein, in American Heart Association Journals, vol. 106, n. 15, Set. 2002, p. 1925–9, DOI:10.1161/01.CIR.0000033589.15413.48, PMID 12370214, 01.CIR.0000033589.15413.48v1. URL consultato il 25 novembre 2015 (archiviato dall'url originale il 28 febbraio 2007).
  35. ^ Poirier H, Shapiro JS, Kim RJ, Lazar MA Diabetes. 2006 Jun; 55(6):1634-41. Nutritional supplementation with trans-10, cis-12-conjugated linoleic acid induces inflammation of white adipose tissue. Diabetes. 2006 Jun; 55(6):1634-41.
  36. ^ T.E.Lehnen, M. R.da Silva, A.Camacho, A.Marcadenti, A.M.Lehnen , A review on effects of conjugated linoleic fatty acid (CLA) upon body composition and energetic metabolism
  37. ^ Wahle KW, Heys SD e Rotondo D., Conjugated linoleic acids: are they beneficial or detrimental to health?, in Prog Lipid Res., vol. 43, Nov. 2004, p. 553-87.
  38. ^ Scientific Opinion on the substantiation of health claims related to conjugated linoleic acid (CLA) isomers and contribution to the maintenance or achievement of a normal body weight (ID 686, 726, 1516, 1518, 2892, 3165), increase in lean body mass (ID 498, 731), increase in insulin sensitivity (ID 1517), protection of DNA, proteins and lipids from oxidative damage (ID 564, 1937), and contribution to immune defences by stimulation of production of protective antibodies in response to vaccination (ID 687, 1519)
  39. ^ Health Canada - Monograph: Conjugated Linoleic Acid

Voci correlate modifica

  Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia
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