Aldeide salicilica
L'aldeide salicilica è un'aldeide aromatica. Insieme alla 3-idrossibenzaldeide e alla 4-idrossibenzaldeide, è uno dei tre isomeri dell'idrossibenzaldeide.
| Aldeide salicilica | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 2-idrossibenzaldeide | |
| Nomi alternativi | |
| Salicilaldeide | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C7H6O2 |
| Massa molecolare (u) | 122,12 g/mol |
| Aspetto | liquido giallastro |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 201-961-0 |
| PubChem | 6998 |
| SMILES | C1=CC=C(C(=C1)C=O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,17 (20 °C) |
| Solubilità in acqua | 14 g/l (20 °C) appena solubile |
| Temperatura di fusione | −7 °C (266 K) |
| Temperatura di ebollizione | 194 °C (467 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 77 °C (350 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 302 - 311 - 315 - 319 - 341 |
| Consigli P | 280 - 305+351+338 - 312 [1] |
A temperatura ambiente si presenta come un liquido oleoso da incolore a giallo chiaro dall'odore caratteristico di mandorle amare. È una delle sostanze che compongono l'aroma del grano saraceno[2].
L'aldeide salicilica è precursore di una grande varietà di agenti chelanti.
Produzione modifica
L'aldeide salicilica viene prodotta per trattamento del fenolo con cloroformio in presenza di idrossido di potassio, secondo la reazione di Reimer-Tiemann:[3]
nelle condizioni di reazione viene generato un diclorocarbene :CCl2 che è la specie elettrofila con cui reagisce il fenolo; gli atomi di cloro vengono successivamente allontanati per idrolisi alcalina.
In alternativa, viene prodotta per condensazione del fenolo o derivati con formaldeide per dare alcool idrossibenzilico, che viene poi ossidato ad aldeide.
In generale le salicilaldeidi possono essere preparate dal corrispondente fenolo mediante la reazione di Duff, o mediante trattamento con paraformaldeide in presenza di cloruro di magnesio e una base.[4]
Biologia modifica
L'aldeide salicilica è una componente aromatica caratteristica del grano saraceno.[5]
È anche uno dei componenti del castoreum, l'essudato prodotto dal castoro nordamericano e il castoro europeo, utilizzato in profumeria.
Inoltre, la salicilaldeide è presente nelle secrezioni difensive delle larve di diverse specie di coleotteri appartenenti alla famiglia dei Chrysomelina.[6] Un esempio di coleottero che produce l'aldeide salicilica è il coleottero rosso Chrysomela populi.
Reazioni e applicazioni modifica
- L'ossidazione con perossido di idrogeno fornisce 1,2-diidrossibenzene (reazione di Dakin).[7]
- L'eterificazione con acido cloroacetico seguita da ciclizzazione da l'eterociclo benzofurano.[8]
- La salicilaldeide viene convertita in chelanti per condensazione con ammine.
- La condensazione aldolica con dietil malonato da la 3-carbetossicumarina (un derivato della cumarina).[9]
Note modifica
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 16.12.2010
- ^ Janes D, Kreft S: Salicylaldehyde is a characteristic aroma component of buckwheat groats, Food Chemistry 2008; 109: 293-298, DOI: 10.1016/j.foodchem.2007.12.032
- ^ (EN) Friedrich Brühne e Elaine Wright, Benzaldehyde, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, American Cancer Society, 2005, DOI:10.1002/14356007.a03_463. URL consultato il 28 marzo 2018 (archiviato il 28 maggio 2021).
- ^ (EN) Trond Vidar Hansen e Lars Skattebøl, Ortho-Formylation of Phenols; Preparation of 3-Bromosalicylaldehyde, in Organic Syntheses, American Cancer Society, 2005, pp. 64–68, DOI:10.1002/0471264229.os082.10. URL consultato il 28 marzo 2018 (archiviato il 28 maggio 2021).
- ^ Damjan Janeš e Samo Kreft, Salicylaldehyde is a characteristic aroma component of buckwheat groats, in Food Chemistry, vol. 109, n. 2, 2008, pp. 293–298, DOI:10.1016/j.foodchem.2007.12.032. URL consultato il 28 marzo 2018.
- ^ (EN) Gerhard Pauls, Tobias Becker e Peter Rahfeld, Two Defensive Lines in Juvenile Leaf Beetles; Esters of 3-nitropropionic Acid in the Hemolymph and Aposematic Warning, in Journal of Chemical Ecology, vol. 42, n. 3, 1º marzo 2016, pp. 240–248, DOI:10.1007/s10886-016-0684-0. URL consultato il 28 marzo 2018 (archiviato il 28 marzo 2018).
- ^ Dakin, H. D. (1923) "Chatechol" in Organic Syntheses 3: 28. Collective Volume 1, p. 149
- ^ Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966). "Coumarone" in Organic Syntheses, 46: 28. ; Collective Volume 5, p. 251
- ^ Horning, E. C.; Horning, M. G.; Dimmig, D. A. (1948). "3-Carbethoxycoumarin" in Organic Syntheses. 28: 24. ; Collective Volume, 3, p. 165
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