In campionato il Milan parte con una serie di 7 risultati utili consecutivi (3 vittorie e 4 pareggi),[5] tornando a vincere dopo sei anni anche il derby grazie alla rete di testa del neoacquisto inglese Hateley.[3] Dopo la vittoria nel derby arriva la prima sconfitta stagionale ad opera del Torino;[6] i rossoneri chiudono il girone d'andata al 6º posto a pari punti (17) con la Juventus.[7] Anche all'inizio del girone di ritorno il Milan consegue 7 risultati utili consecutivi, interrotti nuovamente dalla sconfitta contro il Torino,[8] e prosegue mantenendosi nelle zone alte della classifica.
Alla fine del campionato chiude al 5º posto in classifica a quota 36 punti (ancora a pari merito con la Juventus, ma davanti ai bianconeri per gli scontri diretti: 3-2 e 1-1). Il posizionamento finale vale la qualificazione alla Coppa UEFA 1985-1986.[3] Nel corso della competizione, il 20 gennaio 1985 a Udine, fa il suo esordio in rossonero Paolo Maldini,[3] figlio di Cesare, che negli anni a venire stabilirà il record di presenze con la maglia del Milan e in campionato.[9]
In Coppa Italia il Milan supera il primo turno chiudendo il proprio girone al primo posto con 7 punti grazie alle vittorie con Parma e Carrarese e ai pareggi con Brescia, Como e Triestina.[10] Negli ottavi di finale il Milan elimina il Napoli (2-1 a San Siro e 1-1 al San Paolo), nei quarti di finale la Juventus da poco campione d'Europa (0-0 a Milano e 0-1 a Torino) e in semifinale l'Inter (vittoria per 2-1 all'andata e pareggio per 1-1 al ritorno).[11] Giunto a disputare la sua settima finale, il Milan affronta la Sampdoria che, battendo i rossoneri sia all'andata a Milano (1-0) sia al ritorno a Genova (2-1), si aggiudica il trofeo per la prima volta.[11]
Lo sponsor tecnico per la stagione 1984-1985 è Rolly Go, mentre lo sponsor ufficiale è dapprima, nel corso dell'estate, Retequattro e successivamente, con l'inizio del campionato, Oscar Mondadori.[13]
La divisa è una maglia a strisce verticali della stessa dimensione, rosse e nere, con pantaloncini bianchi e calzettoni neri con risvolto rosso. La divisa di riserva è una maglia bianca con una striscia orizzontale rossa e nera al centro e altre strisce rosse e nere più sottili al di sotto con pantaloncini bianchi e calzettoni bianchi con risvolto rosso.