Reagente di Dragendorff
Il reagente o reattivo di Dragendorff, di formula chimica K[BiI4], prende il nome dal chimico Georg Dragendorff (1836-1898). Viene utilizzato per determinare la presenza di alcaloidi, soprattutto negli estratti naturali, e si ottiene dalla reazione tra BiI3 o Bi(NO3)3, ed una soluzione di ioduro di potassio.
Preparazione modifica
Il reattivo consiste in una miscela di acido acetico oppure acido tartarico, acetato d'etile e di due sali inorganici. Vengono comnunemente utilizzati il BiI3, o in alternativa il Bi(NO3)3, ed il KI. Le quantità sono spesso indicative della forza del reattivo stesso, e non esiste una ricetta definita per la preparazione della miscela.[1]
La soluzione, che si presenta rosso/arancio, viene anche ottenuta utilizzando come acido l'HCl e come solvente l'acqua, e la reazione che descrive la formazione del reattivo è la seguente:
Il reattivo è anche commercialmente disponibile.[2]
Utilizzi modifica
Viene utilizzato tipicamente nelle derivatizzazioni postcromatografiche per l'identificazione di alcaloidi, o comunque composti organici contenenti azoto. Infatti l'acidità del reattivo porta alla protonazione dell'azoto, quindi si forma la coppia ionica tra [R3NH]+ ed [BiI4]- la quale porta ad una intensa colorazione rossastra del composto. Questo avviene per ammine terziarie, mentre le ammine secondarie portano a coppie ioniche con minori colorazioni e raramente si ha colorazione per trattamento di ammine primarie.[3][4][5]
Il reattivo viene quindi utilizzato per la rivelazione di questi composti dopo l'eluizione su TLC, oppure direttamente aggiungendolo ad una soluzione contenente il composto incognito. Quest'ultima soluzione tuttavia è un metodo distruttivo, e non fornisce le informazioni cromatografiche ottenibili tramite TLC.
BiI3 può anche reagire con basi di Lewis come eteri, fosfine e ammine per formare complessi, di cui un esempio è BiI3(piridina)3.
Note modifica
- ^ Wagner H and Bladt S, Plant Drug Analysis.Thin Layer Chromatography Atlas, Berlino, Springler, 1996.
- ^ Dragendorff reagent 44578, su Sigma-Aldrich. URL consultato il 12 settembre 2017.
- ^ Soczewinski E and Flieger J., Thin Layer Chromatography of Alkaloids, in Journal of Planar Chromatography, vol. 9, n. 107.
- ^ Maria Gadzikowska, Anna Petruczynik e Monika Waksmundzka-Hajnos, Two-dimensional planar chromatography of tropane alkaloids from Datura innoxia Mill., in JPC - Journal of Planar Chromatography - Modern TLC, vol. 18, n. 102, 1º aprile 2005, pp. 127–131, DOI:10.1556/JPC.18.2005.2.7. URL consultato il 12 settembre 2017.
- ^ Bogdan Wyrwas, Andrzej Szymanski e Zenon Lukaszewski, Tensammetric studies of the separation of surfactants, in Analytica Chimica Acta, vol. 278, n. 1, pp. 197–203, DOI:10.1016/0003-2670(93)80097-5. URL consultato il 12 settembre 2017.
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