Reazione di Doebner-Miller
La reazione di Doebner-Miller è una reazione chimica dell'anilina con un composto carbonilico α,β-insaturoper formare chinoline.[1][2][3][4][5]
Questa reazione (da non confondere con la reazione di Doebner) è un metodo di sintesi delle chinoline che va anche sotto il nome di sintesi di Skraup-Doebner-Von Miller, in onore del chimico ceco Zdenko Hans Skraup (1850-1910) e dei tedeschi Oscar Döbner (1850–1907) e Wilhelm von Miller (1848–1899). Quando il carbonile α,β-insaturo è preparato in-situ da due composti carbonilici (tramite una condensazione aldolica), la reazione è nota anche come metodo di Bayer per le chinoline.
La reazione è catalizzata da un acido di Lewis come tetracloruro di stagno o il triflato di scandio, così come da acidi di Bronsted come l'acido p-toluen-solfonico, l'acido perclorico, l'amberlite o ioduri.
Meccanismo di reazione modifica
Il meccanismo di reazione di questa reazione, così come quello della sintesi di Skraup, sono ancora in discussione. Uno studio del 2006[6] avanza l'ipotesi che il meccanismo sia una frammentazione e ricombinazione, come dimostrerebbero degli esperimenti con gli isotopi del carbonio.
Note modifica
- ^ Doebner, O. e Miller, W. v., Ueber eine dem Chinolin homologe Base, in Ber., vol. 14, n. 2, 1881, p. 2812, DOI:10.1002/cber.188101402258.
- ^ Doebner, O. e Miller, W. v., Ueber Phenylchinolin, in Chemische Berichte, vol. 16, n. 2, 1883, p. 1664, DOI:10.1002/cber.18830160238.
- ^ Doebner, O. e Miller, W. v., Ueber Chinaldinbasen, in Chemische Berichte, vol. 16, n. 2, 1883, p. 2464, DOI:10.1002/cber.188301602176.
- ^ Doebner, O. e Miller, W. v., Ueber die Homologen des Chinaldins, in Chemische Berichte, vol. 17, n. 2, 1884, p. 1712, DOI:10.1002/cber.18840170232.
- ^ Bergström, F. W., Heterocyclic Nitrogen Compounds. Part IIA. Hexacyclic Compounds: Pyridine, Quinoline, and Isoquinoline, in Chem. Rev., vol. 35, n. 2, 1944, p. 153, DOI:10.1021/cr60111a001.
- ^ Scott E. Denmark e Srikanth Venkatraman, On the Mechanism of the Skraup−Doebner−Von Miller Quinoline Synthesis, in The Journal of Organic Chemistry, vol. 71, n. 4, 2006, pp. 1668-76, DOI:10.1021/jo052410h, PMID 16468822.
Voci correlate modifica
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