Tonalide

Tonalide è il nome commerciale di un muschio sintetico policiclico, caratterizzato da un distinto odore di pulito, dolce, muschiato e talcato. Commercializzato anche con i nomi Fixolide, Musk tetralin, Tentarome e Tetralide, è una fragranza ampiamente utilizzata per aggiungere tale profumazione a saponi, detergenti, cosmetici e profumi. In profumeria il tonalide è uno dei componenti di famosi profumi come Paris (Yves Saint Laurent, 1983), Obsession (Calvin Klein, 1985) e Fahrenheit (Dior, 1988). Il tonalide ha avuto un grande successo commerciale; nella categoria dei muschi policiclici il tonalide è superato solo dal galaxolide; nel 1997 ne furono prodotte rispettivamente 1500 e 3800 tonnellate.

Tonalide
Formula di struttura del tonalide
Nome IUPAC
1-(5,6,7,8-tetraidro-3,5,5,6,8,8-esametil-2-naftil)etan-1-one
Nomi alternativi
Fixolide, Musk tetralin, Tentarome, Tetralide, AHTN, 6-acetil-1,1,2,4,4,7-esametiltetralina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C18H26O
Massa molecolare (u)	258,40
Aspetto	solido cristallino bianco
Numero CAS	1506-02-1
Numero EINECS	244-240-6
PubChem	89440
SMILES	CC1CC(C2=C(C1(C)C)C=C(C(=C2)C(=O)C)C)(C)C
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	praticamente insolubile
Temperatura di fusione	54 °C (327 K)
Temperatura di ebollizione	326 °C (599 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	>100 °C
Simboli di rischio chimico
Frasi H	302 - 410
Consigli P	264 - 273 - 301+312 - 391 - 501

Proprietà

Il tonalide è praticamente insolubile in acqua. Questa proprietà lo rende molto utile nel campo dei detergenti da bucato, perché il composto si deposita sui tessuti durante il lavaggio e la sua profumazione rimane a lungo.

La molecola di tonalide è chirale, e il prodotto presente sul mercato è un racemo. I due enantiomeri sono stati preparati tramite sintesi stereoselettiva. È stato trovato che l'isomero (–)-(3S)-tonalide possiede un forte odore muschiato, mentre l'isomero (+)-(3R)-tonalide ha solo un leggero odore dolce aromatico.

• 
  (–)-(3S)-tonalide
• 
  (–)-(3S)-tonalide

Sintesi

Il tonalide è stato sintetizzato per la prima volta nel 1954 nei laboratori della Polak's Frutal Works, ditta poi confluita nella International Flavors and Fragrances. La sintesi industriale è condotta a partire dal p-dimetilstirene oppure dal p-cimene, come schematizzato nella figura seguente.

Schema di sintesi del tonalide, a partire dal p-dimetilstirene (sopra) oppure dal p-cimene (sotto).

Tossicità / Indicazioni di sicurezza

Il tonalide nel 2020 è stato incluso nel Community Rolling Action Plan (CoRAP) ai sensi del regolamento (CE) n. 1907/2006 (REACH). A tal scopo vengono rivalutati gli effetti della sostanza sulla salute umana e sull'ambiente e, se necessario, vengono avviate misure successive. Il composto è stato incluso in questo piano per preoccupazioni riguardanti il tonnellaggio prodotto e come possibile interferente endocrino. La rivalutazione è in corso dal 2020 ed è effettuata dalla Germania.

Bibliografia

• (EN) O.R.P. David, A Chemical History of Polycyclic Musks, in Chem. Eur. J., vol. 26, n. 34, 2020, pp. 7537-7555, DOI:10.1002/chem.202000577.
• ECHA, Valutazione delle sostanze – CoRAP 1-(5,6,7,8-tetrahydro-3,5,5,6,8,8-hexamethyl-2-naphthyl)ethan-1-one, su echa.europa.eu, 2020. URL consultato il 15 febbraio 2024.
• (EN) K.-G. Fahlbusch, F.-J. Hammerschmidt, J. Panten e altri, Flavors and Fragrances, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a11_141.
• (EN) M. Gautschi, J.A. Bajgrowicz e P. Kraft, Fragrance Chemistry - Milestones and Perspectives, in Chimia, vol. 55, n. 5, 2001, pp. 379-387, DOI:10.2533/chimia.2001.379.
• GESTIS, 1-(5,6,7,8-Tetrahydro-3,5,5,6,8,8-hexamethyl-2-naphthyl)ethan-1-one, su gestis.dguv.de. URL consultato il 14 febbraio 2024. Pagina del composto nel data base GESTIS.

Altri progetti

Altri progetti

• Wikimedia Commons

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Tonalide