Bozza:Galanolactone

Galanolattone
Nome IUPAC
(3E) – diidro -3 - [2- [(1R,2S,4aS,8aS) – octaidri-5,5,8a trimetilspiro [naftalene -2 (1H), 2′-ossirano] - 1- yl] etilidiene] – 2 (3H) - furanone
Abbreviazioni
Galanolactone
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C20 H30 O3
Massa molecolare (u)	318.45
Numero CAS	115753-79-2
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/l, in c.s.)	1.10 +/- 0.1
Indicazioni di sicurezza

Informazioni generali

Il galanolattone, nome IUPAC (3E) - diidro-3 - [2- [(1R,2S,4aS,8aS) - octaidro-5,5,8a trimetilspiro [naftalene -2 (1H), 2′-ossirano] - 1- yl] etilidene] - 2 (3H) - furanone, proviene dalla natura e si trova comunemente nello zenzero e nell'Alpinia galanga. Lo zenzero, scientificamente noto come Zingiber officinale, è una spezia versatile di importanza mondiale. Non viene utilizzato solo in cucina, ma è anche apprezzato per scopi medicinali. La pianta è caratterizzata da una complessa composizione chimica, responsabile delle sue numerose proprietà salutari. Il galanolattone si trova non solo nello zenzero, ma anche nell'Alpinia galanga. La famiglia delle Zingiberaceae, a cui appartiene anche il noto zenzero, ospita due rappresentanti di rilievo: la galanga maggiore (Alpinia galanga (L.) Willd.) e la galanga minore (Alpinia officinarum Hance). Queste due piante si sono affermate nella cultura asiatica, sia in cucina che in medicina. Nella medicina tradizionale cinese, la galanga maggiore e minore sono state molto apprezzate per secoli. Le sue principali aree di applicazione comprendono il trattamento di vari disturbi gastrointestinali, tra cui: dolore allo stomaco, indigestione (dispepsia) e vomito. Gli studi hanno dimostrato che l'Alpinia galanga e l'Alpinia officinarum hanno numerose attività biologiche, tra cui effetti antinfiammatori, antitumorali, antivirali, antimicrobici, antiossidanti, antiallergici e gastroprotettivi.

Classe chimica

Il galanolattone appartiene alla classe dei labdani, una sottoclasse dei diterpeni.

I labdani sono un'importante famiglia di prodotti naturali all'interno della più ampia classe dei diterpeni, caratterizzati da una struttura scheletrica a 20 carboni. Questi composti sono ampiamente distribuiti in natura e sono stati isolati da una varietà di organismi di diverse specie vegetali. specie vegetali. Tuttavia, questi composti sono stati trovati anche in invertebrati marini, funghi e persino in alcune specie batteriche.

La diversità strutturale dei labdani contribuisce alla loro ampia gamma di attività biologiche. Gli scienziati hanno documentato numerose potenziali applicazioni terapeutiche per questi composti. Tra queste, gli effetti antinfiammatori, le proprietà antimicrobiche contro vari agenti patogeni, le capacità antiossidanti, le potenziali attività antitumorali, le proprietà neuroprotettive e gli effetti cardioprotettivi. I diterpeni derivano da un comune precursore isoprenico e si ottengono attraverso la formazione e la modifica chimica degli scheletri di carbonio. La loro notevole diversità strutturale e funzionale è il risultato dell'attività di varie diterpeni ciclasi ed enzimi responsabili delle modifiche chimiche. La ricerca in questo campo ha fatto grandi progressi: gli scienziati sono riusciti a clonare sequenze di cDNA che codificano diverse diterpene ciclasi da un'ampia gamma di organismi, tra cui piante superiori, briofite, funghi e batteri. Questi enzimi sono fondamentali per la formazione di impalcature di carbonio di base e per la produzione di intermedi difosfati ciclici come il copalil difosfato. Queste scoperte hanno ampliato la comprensione della biosintesi diterpenica in natura e hanno rivelato l'ampia distribuzione e l'importanza di questi processi biochimici in varie forme di vita. La diversità degli organismi da cui sono state isolate queste informazioni genetiche sottolinea l'ubiquità e la rilevanza evolutiva di queste vie metaboliche. Tra i metaboliti secondari presenti negli organismi terrestri e marini c'è una classe di terpenoidi chiamata diterpeni. Questi composti sono caratterizzati da una struttura di base costituita da 20 atomi di carbonio. Questa struttura è formata dal legame diversificato di unità isopreniche. Diverse disposizioni e modifiche di questa struttura di base danno origine a un'ampia varietà di diterpeni. La diversità strutturale dei diterpeni si riflette nella loro ampia gamma di funzioni biologiche e nella loro importanza in vari ecosistemi. Queste molecole svolgono un ruolo importante nel metabolismo secondario degli organismi e contribuiscono alla loro adattabilità e alle interazioni ecologiche. I diterpeni appartengono a un gruppo di sostanze presenti in natura che derivano tutte da un precursore comune: il geranilgeranil difosfato, in breve GGPP. Questa complessa molecola è costituita da quattro blocchi di base, le cosiddette unità isopreniche. Si parte dal dimetilallil difosfato, abbreviato in DMAPP, che funge da punto di partenza. A questo si aggiungono gradualmente altri tre blocchi di costruzione, gli isopentenil difosfati o IPP. Questo processo è controllato da uno speciale enzima, la GGPP sintasi. Prima di formare il GGPP, si formano i prodotti intermedi geranil difosfato e farnesil difosfato prima che si formi la GGPP. Il risultato finale è una molecola diritta, non speculare, con venti atomi di carbonio e gruppi metilici attaccati ai doppi legami. È interessante notare che, sebbene i blocchi di base DMAPP e IPP siano strutturalmente molto simili, il loro comportamento chimico è completamente diverso a causa della diversa posizione dei doppi legami. Il DMAPP agisce come ricevitore di elettroni, mentre l'IPP, con il suo doppio legame carbonio-carbonio non uniformemente distribuito e polarizzato, agisce come donatore di elettroni. Questa reattività finemente sintonizzata consente reazioni chimiche speciali che portano alla formazione di molecole più grandi, gli oligoprenil difosfati.