Discussione:Reattivi di Grignard

Ultimo commento: 2 anni fa, lasciato da 93.150.81.181 in merito all'argomento Reazioni

Solo una piccola curiosità... I reattivi di Grignard, sono così chiamati perchè Grignard sviluppò la loro chimica in maniera approfondita. Lo scopritore di tali composti fù il professore del giovane Grignard, tale Barbieux.

Se qualcuno ha le conoscenze per specificare l'interazione dei reattivi di Grignard con i composti aromatici possibilmente lo faccia, dato che nella voce non si parla nè di composti aromatici nè di composti alifatici, ma solo di "-R"

Solo un piccolo appunto! Si è buna regola eseguire i grignard in ambiente anidro ma vengono perfettamente anche senza l'utilizzo si solventi anidri (THF) ed atmosfera di argon o azoto. Lo specificare che l'ambiente debba essere rigorosamente anidro non è del tutto corretto.

Con gli esteri la reazione non dà un chetone perchè non si ferma (il chetone è più elettrofilo dell'estere...). Si ottiene in realtà un alcool terziario.

Reattività

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"Il legame R-Mg è talmente polarizzato da poter essere considerato quasi ionico, da cui si può assumere l'esistenza in soluzione del carboanione R−, nucleofilo altamente reattivo[2].": davvero la nota [2] dice questo? un conto è dire che nelle reazioni si comporta come se fosse un carbanione, un altro è dire che ci sia un carbanione in soluzione.--93.147.230.238 (msg) 21:28, 26 ago 2021 (CEST)PatrizioRispondi

"L'estrema reattività dei composti di Grignard è dovuta alla natura polare del legame R-Mg, ... ne deriva l'instaurarsi di una parziale carica positiva (δ+) sull'atomo di magnesio ed una parziale carica negativa (δ−) sul carbonio del gruppo R, fattore accentuato anche dall'effetto elettron-attrattore dell'alogeno X.".

La presenza di X, elettron attrattore, non accentua la carica parziale negativa su C, la limita, invece. Se in un Grignard al posto di X mettiamo R, abbiamo i reattivi dialchilmagnesio R-Mg-R, che sono molto più basici (e molto più nucleofili, in adatti solventi) dei grignard.--93.150.81.181 (msg) 08:34, 2 gen 2022 (CET)PatrizioRispondi

Sintesi

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"I reattivi di Grignard si formano in seguito alla reazione in ambiente anidro ed opportunamente catalizzata o con tetraidrofurano (THF) oppure in etere dietilico ": catalizzata? THF e Et2O sono solventi, complessano il magnesio del reattivo di Grignard una volta che si è formato. A volte si introduce una piccolissima quantità di iodio, serve ad innescare la reazione quando stenta a partire, la rende più veloce: questo è un catalizzatore.--93.150.81.181 (msg) 05:13, 2 gen 2022 (CET)PatrizioRispondi

Reazioni

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"Reazione con esteri:

   R-MgX + R'-CO-O-R → R-CO-R' + R-O-MgX
   R-CO-R' + R-O-MgX + H2O → RRR'C-OH + R-OH + HO-MgX":

di norma la seconda reazione non avviene (non in situ senza prima isolare il chetone), il prodotto normale è il chetone (R-CO-R'), quello del primo stadio della rappresentazione qui sopra.--93.150.81.181 (msg) 09:39, 2 gen 2022 (CET)PatrizioRispondi

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