Discussione:Sostituzione nucleofila aromatica
"Esso si trova infatti in un orbitale ibrido sp2, a 90 gradi rispetto agli orbitali p coinvolti nella delocalizzazione aromatica, con cui perciò non può interagire per stabilizzarsi. È quindi impossibile rompere il legame fra il gruppo uscente e l'atomo di carbonio. ".
Non è la mancanza di stabilizzazione per risonanza (non c'è neanche nel catione isopropile, secondario come questo, ma (CH3)2CH+ si forma, sebbene un po' al limite), è che la formazione del carbocatione qui parte da un C sp2, non sp3 come nel'isopropile.
C sp3 --> rottura eterolitica di C-X --> carbocatione sp2
C sp2 --> rottura eterolitica di C-X --> carbocatione sp
Crescendo il carattere s, cresce l'elettronegatività dell'atomo di carbonio, ergo il carbocatione diventa più instabile, quindi (molto) più difficile a formarsi. È lo stesso motivo per il quale la SN1 su carbonio vinilico non avviene e anche il motivo per cui gli acetileni (C sp) sono acidi --37.183.79.65 (msg) 16:42, 5 apr 2021 (CEST)Patrizio
Meccanismo SN1Ar non avviene
modificaA pag. 857 del March (sesta edizione) inizia una sezione (The SN1 Mechanism) dove si illustra il meccanismo e si dice per quali substrati esso si verifica (diazonio e ariliodonio), poi porta le evidenze sperimentali per questo meccanismo.
A pag. 597 del Clayden, Greeves, Warren, Wothers - Organic Chemistry (2000) inzia una sezione dal titolo "The SN1 mechanism for nucleophilic aromatic substitution— diazonium compounds" (dice sostanzialmente le stesse cose del March).
Queste cose si sanno ormai da mezzo secolo: il Norman del 1973 a pag. 402, parlando della decomposizione dei sali di diazonio, dice "Il primo [tipo di meccanismo, ndr] è un processo SN1 ..."--109.117.143.97 (msg) 09:36, 23 mag 2021 (CEST)Patrizio