Pirrolnitrina
Pirrolnitrina, chimicamente 3-cloro-4-(2'-nitro-3'-clorofenil)pirrolo, è una molecola dotata di attività antibiotica ed antimicotica (antifungina) sintetizzata negli anni '60.[1][2][3] Il composto è prodotto da Pseudomonas pyrrocinia e da altri Pseudomonas, i quali la utilizzano per combattere le cellule fungine. In Italia è venduta dalla società farmaceutica Pharmacia Italia con il nome commerciale di Micutrin nella preparazione farmacologica di crema, lozione o polvere aspersoria alla concentrazione del 1% di principio attivo.
| Pirrolnitrina | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| 3-chloro-4-(3-chloro-2-nitrophenyl)-1H-pyrrole | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C10H6Cl2N2O2 |
| Massa molecolare (u) | 257.07 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 213-812-7 |
| Codice ATC | D01 |
| PubChem | 13916 |
| DrugBank | DBDB13603 |
| SMILES | C1=CC(=C(C(=C1)Cl)[N+](=O)[O-])C2=CNC=C2Cl |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione | Topica |
| Dati farmacocinetici | |
| Escrezione | urine e bile |
| Indicazioni di sicurezza | |
Farmacodinamica
modificaLo spettro d'azione del composto è piuttosto ampio e comprende diversi tra i più importanti miceti patogeni per l'uomo. In particolare pirrolnitrina è attiva sui dermatofiti, su Malassezia furfur, sulla Candida albicans, su Criptococcus neoformans e su diverse blastospore.[4][5] Il composto altera i processi energetici delle cellule funginee (probabilmente inibendo il sistema di trasporto degli elettroni respiratorio), inibendone la sintesi delle proteine e degli acidi nucleici. Ciò avviene grazie alla interazione con i fosfolipidi della membrana cellulare del micete, dove pirrolnitrina determina una lesione irreversibile.[6][7][8]
Farmacocinetica
modificaIn studi eseguiti su animali, pirrolnitrina, dopo somministrazione per via orale, è stata rapidamente eliminata dall'organismo tramite l'emuntorio renale e la bile.
Usi clinici
modificaIl farmaco viene utilizzato per via topica nel trattamento di affezioni micotiche sostenute da diverse funghi patogeni, tra cui quelli appartenenti al genere Trychophyton (Trychophyton rubrum, Trychophyton mentagrophytes, Trychophyton tonsurans), Microsporum audouini, Epidermophyton floccosum, e Malassezia furfur.[9][10] Viene anche utilmente impiegato nelle dermatofitosi interdigitali (il cosiddetto piede di atleta), nelle tinea corporis e tinea capitis, nell'herpes circinatus, nell'eritrasma, nella pitiriasi versicolor, nelle micosi palmo-plantari, nelle onicomicosi. Utile infine nei disturbi sostenuti da Candida albicans.
Controindicazioni
modificaPirrolnitrina è controindicata nei soggetti che presentano ipersensibilità nota al principio attivo oppure ad uno qualsiasi degli eccipienti utilizzati nella formulazione farmacologica.
Note
modifica- ^ M. Nishida, T. Matsubara; N. Watanabe, Pyrrolnitrin, a new antifungal antibiotic. Microbiological and toxicological observations., in J Antibiot (Tokyo), vol. 18, n. 5, Set 1965, pp. 211-9, PMID 4379208.
- ^ K. Arima, H. Imanaka; M. Kousaka; A. Fukuda; G. Tamura, Studies on pyrrolnitrin, a new antibiotic. I. Isolation and properties of pyrrolnitrin., in J Antibiot (Tokyo), vol. 18, n. 5, Set 1965, pp. 201-4, PMID 4955234.
- ^ H. Imanaka, M. Kousaka; G. Tamura; K. Arima, Studies on pyrrolnitrin, a new antibiotic. 3. Structure of pyrrolnitrin., in J Antibiot (Tokyo), vol. 18, n. 5, Set 1965, pp. 207-10, PMID 5898397.
- ^ RS. Gordee, TR. Matthews, Systemic antifungal activity of pyrrolnitrin., in Appl Microbiol, vol. 17, n. 5, Mag 1969, pp. 690-4, PMID 5785951.
- ^ RS. Gordee, TR. Matthews, Evaluation of the in vitro and in vivo antifungal activity of pyrrolnitrin., in Antimicrob Agents Chemother (Bethesda), vol. 7, 1967, pp. 378-87, PMID 5596163.
- ^ RK. Tripathi, D. Gottlieb, Mechanism of action of the antifungal antibiotic pyrrolnitrin., in J Bacteriol, vol. 100, n. 1, Ott 1969, pp. 310-8, PMID 4310080.
- ^ M. Nose, K. Arima, On the mode of action of a new antifungal antibiotic, pyrrolnitrin., in J Antibiot (Tokyo), vol. 22, n. 4, Apr 1969, pp. 135-43, PMID 4979234.
- ^ DT. Wong, JM. Airall, The mode of action of antifungal agents: effect of pyrrolnitrin on mitochondrial electron transport., in J Antibiot (Tokyo), vol. 23, n. 2, Feb 1970, pp. 55-62, PMID 4313602.
- ^ T. Hamamatsu, [Therapy of trichophytosis by pyrrolnitrin preparations]., in Acta Dermatol Kyoto Engl Ed, vol. 62, n. 2, Mag 1967, pp. 131-4, PMID 5630435.
- ^ M. Yamada, T. Aoshima; K. Yonezawa, [Clinical experiences with pyrrolnitrin ointment and spray in dermatomycosis]., in Acta Dermatol Kyoto Engl Ed, vol. 63, n. 1, Feb 1968, pp. 75-82, PMID 5695683.
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