La compagnia aerea è stata fondata nell'agosto [[2003]] con il nome di Regional 1, incominciando a fornire servizi operativi nel [[Canada occidentale]]. L'11 settembre 2005 l'aerolinea, ha cessato le operazioni di volo regolari a favore di servizi charter e operazioni in ACMI. Nel novembre [[2013]], le due società madri di Regional 1 Airlines e [[Air Georgian]] si sono fuse per formare la Holding Regional Express Aviation Limited (REAL). Nonostante la fusione delle due compagnie aeree, esse continuarono ad operare individualmente poiché Regional 1 Airlines operava solamentre nel settore charter<ref>{{Cita web|url=https://worldairlinenews.com/category/r1-airlines/|titolo=R1 Airlines|autore=Bruce Drum|sito=World Airline News|lingua=en|accesso=2020-05-22}}</ref> mentre nel [[2014]] il vettore aereo ha cambiato denominazione in R1 Airlines<ref>{{Cita web|url=https://www.ch-aviation.com/portal/news/27461-canadas-regional-1-now-r1-airlines-outlines-new-crj100-routes|titolo=Canada's Regional 1 now R1 Airlines; outlines new CRJ100 routes|sito=ch-aviation|lingua=en|accesso=2020-05-22}}</ref>. L'8 aprile [[2019]] la Canadian Transportation Agency ha sospeso il [[certificato di operatore aereo]] a causa della mancanza di alcuni documenti inerenti alle operazioni commerciali<ref>{{Cita web|url=https://www.ch-aviation.com/portal/news/79193-canadas-r1-airlines-ceases-flight-ops|titolo=Canada's R1 Airlines ceases flight ops|sito=ch-aviation|lingua=en|accesso=2020-05-22}}</ref> mentre il 20 febbrariofebbraio [[2020]] ha rinnovato l'interdizione al volo alla compagnia aerea. Inoltre ha dichiarato che se le licenze di volo non verranno ripristinate entro il [[2021]], il vettore aereo perderà i titoli di volo definitivamnetedefinitivamente<ref>{{Cita web|url=https://otc-cta.gc.ca/eng/ruling/a-2020-30|titolo=Determination No. A-2020-30|autore=Web Experience Toolkit|sito=otc-cta.gc.ca|data=2020-02-21|accesso=2020-05-22}}</ref>.
