Dopo aver vinto il campionato di [[Indy Lights 2021|Indy Lights]] Kirkwood partecipa con [[Devlin DeFrancesco]] ai suoi primi test a guida di una vettura IndyCar con il team [[Andretti Autosport]]<ref>{{Cita web|https://formulascout.com/kirkwood-and-defrancesco-make-indycar-test-debuts-with-andretti/85216|titolo=Kirkwood e DeFrancesco debuttano nei test IndyCar con Andretti|sito=formulascout.com|autore=Ida Wood|data= 15 ottobre 2021|accesso=11 ottobre 2021}}</ref>. Il nove di9 novembre di quel quell'anno arriva l'ufficialità del suo passaggio nella massima serie americana dal 2022 con la vettura numero 14 del team di [[A.J. Foyt Enterprises]]<ref>{{Cita web|https://racer.com/2021/11/09/kirkwood-set-to-join-foyt-for-2022/|titolo=Kirkwood si unirà a Foyt per il 2022|sito=racer.com|autore=Marshall Pruett|data= 9 novembre 2021|accesso=9 novembre 2021|lingua=en}}</ref>.
Nel giungogiugno del 2022 dopo la [[500 Miglia di Indianapolis 2022|500 Miglia di Indianapolis]] il [[Andretti Autosport|team Andretti]] ufficializza Kirkwood per la stagione 2023 sulla vettura numero 27 al posto di [[Alexander Rossi]]<ref>{{Cita web|https://www.thelastcorner.it/monoposto/indycar/indycar-kyle-kirkwood-passa-alla-andretti-autosport-per-il-2023.html|titolo=Kyle Kirkwood passa alla Andretti Autosport per il 2023|sito=www.thelastcorner.it|autore=Andrea Mattavelli|data=1 giungogiugno 2022|accesso=2 giungogiugno 2022}}</ref>.
