Il cavaliere senza testa è lo spettro di un uomo che, come lascia intendere il suo nome, fu decapitato. Nel libro [[La leggenda di Sleepy Hollow]] viene raccontata la sua storia: in vita lui era un soldato tedesco dell'Assia che partecipò alla Guerra d'Indipendenza Statunitense dalla parte dei regnunitensi. Durante "una qualche battaglia senza nome", una palla di cannone degli americani gli staccò di netto la testa, uccidendolo sul colpo. Da quel giorno il soldato decapitato, ora diventato il cavaliere senza testa, vaga ogni notte (nel film solo nella notte di Halloween) a cavallo nella bramosa ricerca di una testa nei pressi della chiesa olandese e del cimitero della Valle addormentata. Infatti bracca i passanti nella foresta, per decapitarli, prendere loro la testa e mettersela sulle spalle per rimpiazzare quella persa. La cosa più inquietante e pericolosa del cavaliere è il fatto che gli piacciano tutti i tipi di teste (come spiegato nella canzone "The Headless Horseman"), quindi chiunque può essere decapitato (in una scena del film sembra tentare di decapitare oltre ad Ichabod anche il cavallo!). Tuttavia c'è un sistema per salvarsi: il cavaliere senza testa può estendere il suo dominio solo nei boschi ma se si oltrepassa il ponte di della Valle Addormentata, lo spettro perde tutti i suoi poteri oscuri, in quanto, come i vampiri, anche i fantasmi non possono oltrepassare l'acqua corrente. Brom Bones spiega che i fantasmi sono molto malvagi, ma il peggiore di tutti è proprio il Cavaliere senza Testa, questo lascia intendere che i fantasmi di Halloween si limitino soltanto a spaventare le persone, mentre il Cavaliere invece sia l'unico che uccida gli uomini. Viene inoltre descritto come un essere temuto da tutti i fantasmi e anche da tutti i demoni. Nel film dà la caccia ad Ichabod Crane, avventuratosi nel bosco per tornare a casa, con l'intenzione di ucciderlo ed appropriarsi della sua testa e a volte arriva vicinissimo a decapitarlo. In una scena, i cavalli di Ichabod e dello spettro si scontrano l'uno contro l'altro, e Ichabod, finendo addosso al fantasma, guarda dentro il suo collo e fa la raccapricciante scoperta che il Cavaliere non ha per davvero una testa. Alla fine Ichabod riesce ad oltrepassare il ponte e quindi apparentemente si salva (in effetti il Cavaliere si ferma proprio davanti al ponte). Ma in realtà è spacciato perché lo spettro ha ancora un asso nella manica: gli lancia infatti la sua presunta testa che teneva in mano (che si rivela essere un [[Jack O' Lantern]] infuocato) che riesce ad oltrepassare il ponte, centrandolo alla testa. La mattina dopo viene trovato solo il cappello del maestro di scuola e una zucca spaccata (presumibilmente la finta "testa" che aveva il Cavaliere), ma Ichabod è sparito. Alcuni dicono che Ichabod sia ancora vivo e sia sposato con una ricca vedova dalla quale avrebbe avuto dei figli. Ma, come afferma il narratore della storia, i bravi coloni olandesi si rifiutano di credere a queste sciocchezze, poiché sapevano che il maestro di scuola era stato portato via per sempre dal macabro e terrificante Cavaliere senza Testa.
