Nel 2009 sono stati inseriti nel [[Grand Ole Opry]].
L'8 settembre 2017, Troy Gentry perse la vita in un incidente aereo sull'elicottero che era il principale mezzo per il duo per continuare i loro tour <ref>{{Cita news |autore=Christopher Mele |url=https://www.nytimes.com/2017/09/08/arts/music/troy-gentry-dead-country-montgomery-gentry.html?mcubz |titolo=Troy Gentry of the Country Music Duo Montgomery Gentry Dies at 50 |pubblicazione=[[The New York Times]] |data=8 settembre 2017 |accesso=6 febbraio 2017 |lingua=0en}}</ref>: la sua morte fu annunciata sul suo profilo Twitter. L'altro membro del duo, Eddie Montgomery, ha intrapreso un tour da solo in onore a Gentry usando comunque il moniker del duo.<ref>{{Cita web |autore=Cindy Watts |url=https://www.tennessean.com/story/entertainment/music/2018/01/19/eddie-montgomery-decision-continue-montgomery-gentry/1049754001/ |titolo=Eddie Montgomery: The decision to continue Montgomery Gentry |sito=Tennessean |editore=[[USA Today]] |data=19 gennaio 2018 |accesso=6 febbraio 2018 |lingua=en}}</ref>
