Sul finire del [[XII secolo]] AscoliFermo si eresse a [[libero comune]] ([[1183]]) e nominò suo primo podestà Berardo di Massio da Lisciano. Il Capitolo ascolano era invece guidato da suo fratello, l'arcidiacono Rinaldo di Massio. Ii poteri civili erano attribuiti all'autorità comunale, mentre il vescovo esercitava la supremazia spirituale. La città conobbe in età comunale un notevole accrescimento urbanistico e demografico raggiungendo un florido sviluppo civile ed economico. Alla metà del [[XIII secolo]] ([[1250]]) risalirebbero, di fatto, le norme statutarie del comune trascritte nel [[1377]].<ref>Le norme statutarie ascolane furono stampate da fra Giovanni da [[Teramo]] nel convento di Santa Maria di Solestà nel [[1496]].</ref>
La città conobbe in età comunale un notevole accrescimento urbanistico e demografico raggiungendo un florido sviluppo civile ed economico. Alla metà del [[XIII secolo]] ([[1250]]) risalirebbero, di fatto, le norme statutarie del comune trascritte nel [[1377]].<ref>Le norme statutarie ascolane furono stampate da fra Giovanni da [[Teramo]] nel convento di Santa Maria di Solestà nel [[1496]].</ref>
Oltre ad Ascoli crescevano intanto anche altri centri del territorio, in particolare [[Offida]] e [[Ripatransone]] (libero comune dal [[1205]]), due forti castelli variamente coinvolti nelle guerre tra Ascoli e Fermo e tra Chiesa e Impero. Dal Duecento in poi furono soprattutto le vicissitudini di Ascoli e Fermo a segnare la storia del potere e delle istituzioni nella Marca tra la caduta degli [[Hohenstaufen|Svevi]] e il ritorno del dominio della Chiesa. Tutte le città del Piceno furono alternativamente [[guelfi|guelfe]] e [[ghibellino|ghibelline]], tendendo ad allearsi di volta in volta con la fazione prevalente; ma il declino imperiale e la [[cattività avignonese]] favorirono, nel Trecento, l'avvento di numerosi avventurieri e generarono momenti di forte tensione tra le parti.
Il capoluogo fu assoggettato a [[Federico II di Svevia|Federico II]] nel [[1242]]. Il re penetrò all'interno delle mura sollecitato dai ghibellini e, col pretesto di punire la fazione guelfa, distrusse Ascoli per la terza volta. Nel [[1290]] [[papa Niccolò IV]], ascolano, con bolla pontificia istituì l'Università cittadina, che affiancò lo ''Studio Ascolano'' noto come ''Collegio dei Dottori''. Il comune, sebbene straziato da lotte intestine, riuscì ad accrescere il proprio potere industriale e ad allargare i traffici commerciali confederandosi con [[Perugia]], [[Siena]] e [[Firenze]], e nel [[1326]] stipulò un trattato commerciale con la [[Repubblica di Venezia]].
Al contempo Fermo fronteggiava gli attacchi di Ascoli, città rivale fin dai tempi della guerra sociale, quando Fermo aveva appoggiato [[Strabone]] nella conquista di Ascoli.
