Sintesi di Kolbe: differenze tra le versioni

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[[File:Kolbe Nitrile Synthesis.png|400px|center|Sintesi di Kolbe]]
 
La velocità di formazione degli [[Isomeria|isomeri]] dipende dal [[solvente]] e dal [[meccanismo di reazione]]. Se si usano cianuri alcalini come il [[cianuro di sodio]] e [[Solvente|solventi polari]], la reazione è una [[Sostituzione_nucleofila#SN2|S<sub>N</sub>2]] e l'alogenuro alchilico viene attaccato dall'atomo di carbonio dello ione cianuro, che risulta essere più nucleofilo. Questa tipo di reazione, con [[dimetilsolfossido]] come solvente, è un metodo conveniente per la sintesi di nitrili.<ref>{{Cita pubblicazione
| titolo = Preparation of Nitriles from Halides and Sodium Cyanide. An Advantageous Nucleophilic Displacement in Dimethyl Sulfoxide
| autore =L. Friedman, Harold Shechter
| rivista = [[Journal of Organic Chemistry|J. Org. Chem.]]
| pagine = 877–879
| doi = 10.1021/jo01076a001
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| numero = 6}}</ref>
 
Quando si usa [[cianuro di d'argento]] ed [[etere dietilico]] come solvente, la reazione è una [[Sostituzione_nucleofila#SN1|S<sub>N</sub>1]] e viene prodotto principalmente [[Isocianuri|isocianuro]] a del più nucleofilo atomo di azoto.
 
In particolare gli [[alogenuri alchilici]] primari e gli alogenuri [[Benzile|benzilici]] portano ad un'ottima [[Resa (chimica)|resa]] quando vengono fatti reagire con cianuri alcalini per produrre nitrili. Gli alogenuri alchilici secondari, invece, portano solo alla formazione di alogenuri terziari indesiderati.
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{{interprogetto}}
 
{{portale|chimica}}
 
[[Categoria:Reazioni di sostituzione|Kolbe]]
[[Categoria:Reazioni chimiche per scopritore|Kolbe]]