Sostituzione nucleofila aromatica: differenze tra le versioni
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==Meccanismo S<sub>N2</sub>Ar ==
Il meccanismo S<sub>N2</sub>Ar segue il seguente meccanismo in due stadi detto di '''addizione-eliminazione'''.
[[Immagine:Sn2 - 3.png|thumb|right|400px|Profilo Energetico della reazione: la lentezza del primo stadio è giustificata dalla elevata energia di attivazione (E<sub>att<sub>1</sub></sub>), la velocità del secondo stadio è giustificata dalla minore energia di attivazione(E<sub>att<sub>2</sub></sub>). Il ΔH di reazione è solitamente piccolo e può essere positivo o negativo]]
*''1° stadio'', stadio lento, in cui l'anello aromatico perde l'aromaticità:
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*''2° stadio'', è uno stadio veloce poiché c'è il ripristino dell'aromaticità:
[[Immagine:Nucleophilic-aromatic-substitution-via-addition-elimination-2nd-step.png|
Per quanto riguarda l'effetto dei sostituenti:
*Sostituenti accettori di elettroni (elettron-attrattori) in posizione ''orto'' o ''para'' facilitano la reazione perché disperdono la carica negativa dell'intermedio di Meisenheimer (effetto -I, -R).
*Sostituenti eletron-donatori destabilizzano l'intermedio di Meisenheimer inibendo la reazione (effetto +I, +R) che in questi casi avviene solo in condizioni drastiche.
== Voci correlate ==
* [[Sostituzione elettrofila aromatica]]
* [[Sostituzione nucleofila alifatica]]
{{Portale|chimica}}
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