Etere dietilico: differenze tra le versioni

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L''''etere dietilico''', altrimenti noto come '''etere etilico''', '''dietiletere''' o '''etossietano''' è un composto chimico (formula CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-O-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub>, o anche Et<sub>2</sub>O) che a temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore molto mobile, dall'odore caratteristico, detto ''etereo'' per antonomasia. È un composto estremamente infiammabilevolatile e(T<sub>eb.</sub> [[nocivo]],= con34 un°C) bassoe infiammabile, [[punto di ebollizionenocivo]]., Viene comunemente utilizzato comeottimo [[solvente]], edi in passato è stato sfruttato per le sue capacità [[anestesia|anestetiche]]grassi. AÈ causacompletamente delmiscibile suocon elevato ''[[numeroetere di cetanopetrolio]]'', (l'analogo del ''[[numero di ottanobenzene]]'' per lae [[benzinaidrocarburi]]) pariin a 85 - 96genere, l'etere dietilico viene impiegato anche come fluido di avvio nei [[motore DieselEtanolo|motori Dieselalcool]] e a, [[gasolioacetone]], (in bombolette spray da spruzzare nel condotto[[acetato di aspirazione prima dell'avvio) per i climi freddi. Esso è usato comunemente nelle estrazioni per via della sua bassa [[polaritàetile]] e, [[idrosolubilità|miscibilitàcloroformio]], con l'[[acquadiclorometano]]. Tuttaviae anchepertanto l'etereviene dietilicocomunemente presentautilizzato una moderata polarità capace di formarecome [[legami a idrogenosolvente]], ma solamente come accettore sull'ossigeno. Questa polarità non ha effetto sensibile sul punto di ebollizioneuso chegenerale è lo stesso degli alcani con lo stesso peso molecolare. L'etere dietilico ha pressappoco la stessain [[idrosolubilità|solubilitàchimica in H<sub>2</sub>Oorganica]] dell'e [[1-butanoloChimica metallorganica|ogrganometallica]],. pari a circa 77 g/100 ml: questo è dovuta al fatto che hanno lo stesso numero di carbonii.
 
In laboratorio chimico, dove di solito è chiamato semplicemente "etere", esso è usato comunemente nelle estrazioni per via della sua modesta [[polarità]] (μ = 1,15 [[Debye|D]]) e scarsa [[idrosolubilità|miscibilità]] con l'[[acqua]] (6,05 g/100 mL o 0,82 M). È meno polare del suo analogo [[Composti ciclici|ciclico]] [[tetraidrofurano]] (μ = 1,63 [[Debye|D]]) che ha invece completa miscibilità con l'acqua. L'etere dietilico è capace di formare [[legami a idrogeno]], ma solamente come accettore sull'ossigeno; nel THF, che è ciclico, i residui alchilici legati all'ossigeno giacciono necessariamente da una sola parte della molecola permettendo, dall'altra parte, un migliore accesso delle molecole d'acqua per formare legami idrogeno; nell'etere dietilico, data la libera rotazione attorno ai legami sigma, l'accesso alle molecole d'acqua è statisticamente in parte impedito. Questa polarità non ha effetto sensibile sul punto di ebollizione che è praticamente lo stesso dell'alcano corrispondente, il ''n''-pentano (36 °C). L' La [[idrosolubilità|solubilità in H<sub>2</sub>O]] dell'etere dietilico è circa un decimo di quella dell'[[1-butanolo]] (l'alcool analogo), pari a circa 74,12 g/100 ml: questo è dovuta al fatto che un alcool può anche donare legami idrogeno, oltre che riceverli.
 
== Produzione ==
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== Usi ==
L'etere dietilico è un importante solvente nella produzione di materie plastiche di [[cellulosa]] come l'[[acetato di cellulosa]].<ref>{{Cita libro|nome=Lawrence|cognome=Karas|nome2=W. J.|cognome2=Piel|titolo=Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/0471238961.0520080511011801.a01.pub2|accesso=2020-04-15|data=2004|editore=American Cancer Society|lingua=en|ISBN=978-0-471-23896-6|DOI=10.1002/0471238961.0520080511011801.a01.pub2}}</ref> In passato è stato sfruttato per le sue capacità [[anestesia|anestetiche]]. A causa del suo elevato ''[[numero di cetano]]'' (l'analogo del ''[[numero di ottano]]'' per la [[benzina]]) pari a 85 - 96, l'etere dietilico viene impiegato anche come fluido di avvio nei [[motore Diesel|motori Diesel]] e a [[gasolio]] (in bombolette spray da spruzzare nel condotto di aspirazione prima dell'avvio) per i climi freddi.
 
=== Carburante ===
L'etereDato dietilicoil ha unsuo elevato [[Numero di cetano|indice di cetano]] ed è usato anche come carburante, in combinazione con distillati del [[petrolio]], nei motori a benzina e diesel.<ref>{{Cita web|url=https://web.archive.org/web/20070927222427/http://www.valvoline.com/pages/products/product_detail.asp?product=38&section=402|titolo=Extra Strength Starting Fluid|sito=web.archive.org|data=2007-09-27|accesso=2020-04-15}}</ref> Il fluido di avviamento contenente l'etere viene venduto e utilizzato in paesi con climi freddi, per aiutare l'avviamento del motore a freddo a temperature inferiori allo zero. Per lo stesso motivo viene utilizzato come componente di miscele di carburante in motori con accensione a compressione.
 
=== Laboratorio ===
Il dietil etere è un [[solvente aprotico]], ma accettore di legami idrogeno. Ha solubilità limitata in acqua (6,05 g / 100 ml a 25 °C).<ref>{{Cita pubblicazione|nome=H. H.|cognome=Rowley|data=1951-06|titolo=Solubility of Water in Diethyl Ether at 25°|rivista=Journal of the American Chemical Society|volume=73|numero=6|pp=2960–2960|accesso=2020-04-15|doi=10.1021/ja01150a531|url=https://doi.org/10.1021/ja01150a531|nome2=Wm. R.|cognome2=Reed}}</ref>  Questo, unito alla sua elevata [[Volatilità (chimica)|volatilità]], lo rende ideale per l'uso come solvente nonpoco polare nell'[[Estrazione (chimica)|estrazione]] liquido-liquido. In soluzionemiscele acquosacon soluzioni acquose, lo strato dietil etereetereo si trova in cima poiché ha una densità inferiore rispetto all'acqua. È un solvente comune per lapreparare reazionei [[reattivi di Grignard]] e per condurne le relative reazioni, nonché e di altre reazioni che coinvolgono reagenti [[Chimica metallorganica|organometallici]]. VieneIl diclorometano è un altro comune solvente organico di uso generale con punto d'ebollizione appena superiore (39,6 °C), più denso, anche dell'acqua (1,33 g/mL), un po' più polare (μ = 1,6 [[Debye|D]]), ma è meno adatto per le [[Estrazione liquido-liquido|estrazioni]] con fasi acquose perché non di rado si ottengono emulsioni non facili da smistare. Come tanti altri solventi, viene usato nella produzione di sostanze illecite. <ref>{{Cita web|url=https://web.archive.org/web/20080227224025/http://www.incb.org/pdf/e/list/red.pdf|titolo=Wayback Machine|sito=web.archive.org|data=2008-02-27|accesso=2020-04-15}}</ref>
 
=== Anestesia ===