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Si fece notare durante l'estate del 1990, quando aveva 20 anni, per alcune prestazioni importanti, superiori alla media dei tennisti italiani dell'epoca. In poche settimane infatti, dal 30 luglio 1990, quando si trovava al numero 198 ATP, vinse il Challenger di [[Winnetka]] (USA), si presentò al torneo ATP di [[New Haven]] da numero 173 e raggiunse i quarti, sconfiggendo al secondo turno addirittura l'americano [[Brad Gilbert]] (n. 6 ATP) col punteggio di 6-4, 6-4, poi negli ottavi l'israeliano [[Amos Mansdorf]] (n. 39) col punteggio di 5-7, 7-6, 6-3 per cedere infine al russo [[Andrej Česnokov]] (n. 11) con il punteggio di 2-6, 1-6. Agli [[US Open (tennis)|US Open]] di New York raggiunse il terzo turno, battendo Steve Bryan, poi in 5 combattuti set l'americano [[Derrick Rostagno]] (n. 38) con il punteggio di 3-6, 7-6, 6-4, 1-6, 7-6, per poi perdere con il numero 14 [[Jay Berger]], sempre in 5 combattuti set, 6-4, 6-2, 4-6, 3-6, 4-6. Terminò il torneo al numero 116 ATP. Concluse la stagione vincendo il Challenger a [[Bossonnens]], in Svizzera, chiudendo l'anno al n. 98 del Ranking.
 
Agli [[Australian Open 1991 - Singolare maschile|Australian Open]] del 1991, superò all'esordio la wild card [[Broderick Dyke]] per 6-2, 3-6, 6-4, 6-3. Al secondo turno sconfisse [[David Engel]] con lo score di 3-6, 6-2 6-3, 6-4. Al terzo turno la spuntò, dopo una battaglia di cinque set, su [[Glenn Layendecker]] per 6-4, 6-4, 5-7, 4-6, 7-5, diventando il più giovane tennista italiano di sempre (20 anni, 7 mesi e 23 giorni) a raggiungere gli ottavi di finale del torneo, dove, sempre in cinque set, eliminò anche [[Richard Krajicek]] (6-3, 6-4, 6-7, 3-6, 6-4), e divenne il terzo, unico nell'era Open,e eil più giovane italiano di sempre (20 anni, 7 mesi e 25 giorni) ad approdare ai quarti di finale nel Major australiano, unico ad aver realizzato l'impresa in era Open. A negargli l'accesso in semifinale fu[[Patrick McEnroe]], che si impose col punteggio di 6-7, 3-6, 6-4, 6-4, 2-6. Al torneo di [[Milan Indoor 1991 - Singolare maschile|Milano]] dello stesso anno, Caratti eliminò al 2º turno [[Ivan Lendl]], n° 3 del mondo col punteggio di 6-4, 1-6, 7-6 e si spinse fino alla finale, la sua unica in carriera, dove si arrese al russo [[Aleksandr Vladimirovič Volkov|Aleksandr Volkov]]. Il 25 febbraio del 1991, grazie alla posizione numero 40 nel ranking ATP, diventò il nuovo numero uno italiano. Al 2º turno del torneo di [[Memphis]] eliminò l'ex top 10 [[Tim Mayotte]] 3-6, 7-6, 6-2. Successivamente vinse il Challenger di [[Indian Wells (California)|Indian Wells]] battendo in finale [[Jimmy Arias]], e si presentò al [[ATP World Tour Masters 1000|Masters Series]] di [[Miami]] ottenendo vittorie contro [[Jimmy Connors]] e [[Sergi Bruguera]], prima di perdere da [[David Wheaton]] nei quarti di finale. La stagione 1991 portò altre soddisfazioni, come la vittoria al 1º turno di Montecarlo contro [[Henri Leconte]], quella contro [[Jonas Svensson]] al 2º turno dell'ATP di [[Amburgo]], contro [[Cédric Pioline]] al 2º turno a Roma, e la prestigiosa vittoria al 1º turno del torneo sull'erba di [[Manchester]] contro [[John McEnroe]] per 7-6, 7-6. Il 22 luglio del 1991 toccò la posizione numero 26 della classifica, ''best ranking'' della sua carriera.
 
Soprannominato ''Caratti Kid'', era dotato di un gioco molto agile e vantava un temibile rovescio a una mano, senza dubbio il suo colpo migliore. Nel [[1992]] ha partecipato alle [[Giochi della XXV Olimpiade|Olimpiadi di Barcellona]], venendo eliminato al primo turno. In quegli anni era anche singolarista titolare in [[Coppa Davis]], assieme all'allora numero 1 italiano [[Omar Camporese]]. Gli anni successivi sono stati alquanto opachi, non riuscendo a dare continuità ai suoi risultati e deludendo le speranze che l'Italia tennistica riponeva in lui. Ha giocato molti [[ATP Challenger Series|challenger]] (i tornei minori) e raramente è riuscito a vincere qualche partita consecutiva nel circuito maggiore. Fra gli ultimi risultati importanti occorre ricordare una semifinale al torneo ATP di Basilea 1994, dove superò nei quarti [[Michael Stich]] (n. 2) con il punteggio di 4-6, 7-6, 7-6; i quarti di finale raggiunti nel torneo ATP di [[Washington]] 1995; la semifinale raggiunta al torneo ATP di [[Kuala Lumpur]], in [[Malaysia]], eliminando nei quarti [[Richard Krajicek]] ed infine il 3º turno raggiunto al prestigioso torneo ATP Masters Series di [[Cincinnati]] del 1996, quando sconfisse in una partita equilibrata al 2º turno [[Stefan Edberg]] con il punteggio di 3-6, 6-4, 7-5.
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