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Utente:Grasso Luigi/sanbox1/Anione nitrile: differenze tra le versioni

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[[File:Acetonitrilide-resonance-2D.png|500px|right|thumb|L'anione nitriluro con carica sull'atomo C]]
Gli '''anioni nitrili''' sono dei [[nitrili]]ioni mancanti di un protone nell'atomo [[Carbonio|C]] in posizione α al gruppo [[nitrili|nitrile]]. Subiscono addizione nucleofila e reazioni di sostituzione con vari [[elettrofilo|elettrofili]].<ref>{{Cita pubblicazione |rivista = [[Organic Reactions|Org. React.]] |autore = Arseniyadis S.; Kyler K. S.; Watt D. S. |titolo = Addition and Substitution Reactions of Nitrile-Stabilized Carbanions |anno = 1984 |volume = 31 |pp = 1-71 |lingua = en |doi = 10.1002/0471264180.or031.01 |isbn =0471264180}}</ref>
 
Anche se questi ioni sono simili funzionalmente agli [[enolati]], l'extra legame multiplo negli anioni nitrilici fornisce loro una geometria simile al [[Etenone| chetene]]. Inoltre, le [[cianidrine]] deprotonate possono agire come anioni acilici mascherati, dando prodotti impossibili da ottenere solo con enolati. I meccanismi di aggiunta e sostituzione del nitrile sono ben conosciuti; tuttavia, sono richieste solitamente condizioni fortemente basiche, limitando l'utilità sintetica della reazione.
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