Regola di Markovnikov: differenze tra le versioni
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Questo fenomeno dipende dal fatto che quando un atomo di idrogeno si lega a uno dei due atomi di carbonio legati tramite doppio legame si forma un [[carbocatione]]. Un carbocatione è tanto più stabile quanto più la carica positiva può essere delocalizzata su altri atomi dello ione. Questa dispersione si realizza con uno spostamento parziale degli elettroni dai legami sigma C-H e C-C verso l'atomo di carbonio positivo. Se quest'ultimo è circondato da altri atomi di carbonio ci sono più legami che contribuiscono a disperdere la carica.
Ne consegue che in molecole asimmetriche, in particolare nel caso in cui il doppio legame si trovi in posizione 1 (il primo legame della catena carboniosa), l'atomo di idrogeno si legherà al C-1 in modo che la carica positiva si addensi sul C-2, che nelle molecole a cui si applica la regola di Markovnikov è sempre almeno un atomo di carbonio secondario.
Quindi si può affermare che nell'addizione elettrofila è favorita la formazione di carbocationi terziari piuttosto che secondari e secondari piuttostosto che primari (questo dipende dalla maggiore possibilità dei primi di delocalizzare la carica positiva per [[risonanza]] attraverso l'[[iperconiugazione]]).
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