Il suo stile surreale è legato alla [[Charisma Records]] per la quale disegnò l'etichetta ispirata al ''cappellaio matto'' di [[Alice nel Paese delle Meraviglie]].
Alla metà degli [[Anni 1960|anni '60sessanta]] realizzò la sua prima ''cover'' per un album di [[Fats Domino]] ripubblicato con una nuova veste grafica. Dopo l'incontro con il produttore John Anthony, Whitehead fu messo in contatto con i [[Genesis]] e gli fu affidato l'incarico di disegnare la copertina dell'album [[Trespass]] dandogli completa libertà di espressione. Per i Genesis disegnò, oltre a quella copertina, anche quelle per i successivi [[Nursery Cryme]] e [[Foxtrot (album)|Foxtrot]] e produsse immagini di forte impatto anche per [[Van der Graaf Generator]], Lindisfarne e [[Peter Hammill]], nonché per la band italiana [[Le Orme]].
