Prochiralità: differenze tra le versioni

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Due atomi eterotopici di una molecola prochirale in un ambiente achirale sono indistinguibili ed hanno la stessa reattività. Ad esempio i due idrogeni legati al C-1 dell'etanolo danno all'[[Risonanza magnetica nucleare|NMR]] un unico segnale composto da quattro picchi [[ossidazione|ossidando]] l'etanolo ad acetaldeide non si ha la rimozione preferenziale di uno o dell'altro idrogeno.
 
Facendo reagire l'acetaldeide deuterata al C-1 con sodio boro idruro in ambiente achirale, si ottiene un [[racemo]], quindi lo [[ione]] [[idruro]] attacca indistintamente le due facce prochirali.
 
L'[[enzima]] [[alcol deidrogenasi]] [[catalizzatore|catalizza]] sia l'ossidazione dell'etanolo ad [[acetaldeide]] sia la [[riduzione (chimica)|riduzione]] dell'acetaldeide ad etanolo. L'intorno chimico della reazione è in questo caso il sito attivo dell'enzima che è chirale: nell'ossidazione dell'etanolo si ha la rimozione di uno solo dei due idrogeni prochirali, allo stesso modo nella riduzione dell'acetaldeide si ha l'attacco dell'idrogeno su una sola delle due facce prochirali.