Nel XXVI canto dell'Inferno di [[Dante Alighieri|Dante]] è condannato al pari di Diomede alla tribolazione eterna, nella [[Cerchi dell'Inferno#Ottava bolgia|bolgia dei consiglieri di frode]], a causa degli inganni perpetrati (il Cavallo di Troia, l'inganno che fa ad Achille per partire a Troia e il furto del [[Palladio (mitologia)|Palladio]]). Viene anche narrata la sua morte: Ulisse venne rovinato dalla sua smania di conoscenza, oltrepassandodopo aver oltrepassato le colonne d'Ercole ([[Inferno - Canto ventiseiesimo|Canto XXVI]]) e, naufragando miseramente giungendopoco prima di poter sbarcare sull'isola nella quale insi vistatrova dellala montagna del [[Purgatorio (Divina Commedia)|Purgatorio]]. Per Dante, il ''folle viaggio'' rappresenta la volontà di superare i limiti della conoscenza umana; la [[follia]] di Ulisse non consiste nella ribellione personale contro un ordine prestabilito, bensì nel tentativo di superare i limiti della finitezza dell'essere umano. Ulisse è perciò sicuramente considerato da Dante un [[Magnanimità|magnanimo]]. Ma il peccato di Ulisse, oltre essere quello di aver provocato con le sue menzogne dolore e sofferenza, nasce anche dall'aver portato all'eccesso le sue [[virtù]], confidando in esse senza il sostegno della Grazia divina, e volendo farsi simile a Dio stesso. La follia consiste nella dimenticanza di essere una semplice [[Creazione (teologia)|creatura]], esaltando la propria intelligenza al punto di trasformare ciò che è positivo (il desiderio di seguire ''virtute e conoscenza'') in un'irragionevole negazione dell'esistenza di ogni limite.
