Emily e Rory trascorrono la giornata insieme, Rory le fa visitare Stars Hollow e l'albergo dove lavora LorelayLorelai ma rimane turbata nel vedere che anni prima, quando Rory era piccola, lei e la madre vivevano nel capanno degli attrezzi dell'albergo. Così decide di ri-arredare la vecchia stanza di LorelayLorelai per la nipote in modo che abbia uno spazio tutto suo anche a casa sua, e più tardi, alla solita cena del venerdì sera, si mostra molto contenta con Rory nel mostrarle la stanza, ma poco dopo litiga con LorelayLorelai perché si sente offesa dal fatto che la figlia abbia preferito vivere in una baracca pur di stare lontana dai genitori. SukiSookie chiede a LorelayLorelai se può assumere RunRune all'albergo e se può andare a vivere nel vecchio capanno, e LorelayLorelai, a malincuore accetta. Rachel, la fidanzata di Luke, mostra delle foto a LorelayLorelai, tra cui una dove è ritratta una vecchia locanda, il Dradon FlyDragonfly, e decidono di andare a visitarla insieme. Qui LorelayLorelai immagina per la prima volta il Dragon FlyDragonfly come piccolo alberghetto da aprire insieme a SukiSookie. Rachel chiede a LorelayLorelai di parlare con Luke a proposito del loro rapporto, dato che vede il compagno distante. LorelayLorelai chiede a Luke di fidarsi di Rachel e di dare una reale possibilità alla loro relazione.
