Insetticida: differenze tra le versioni

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[[File:Piretrinici.jpg|thumb|left|Piretrinici]]
[[File:Evoluzione dei Piretrinici.png|thumb|upright=2.3|Evoluzione dei piretrinici (vedi testo)]]
:I Piretrinici furono conosciuti fin dalla antica Mesopotamia e nel mondo antico erano noti come ''polvere persiana''. I principi attivi sono ricavati dalla macinazione del capolino delle Composite soprattutto del ''Chrysantemun cinerarifolium'' da cui si estraggono ''Piretrine, Jasmoline e Cinerine''. L'estratto standard contiene il 25% di p.a. nella seguente composizione: piretrina I 10%, piretrina II 9%, cinerine I e II 6%, jasmoline I e II basse dosi.

Questo estratto ha una rapidissima azione per contatto (effetto knock-down), ma gli enzimi cellulari ossidanti possono rapidamente degradare questi insetticidi e permettere all'insetto di riprendersi; vengono perciò aggiunti dei sinergizzanti (sesamina, piperonil-butossido, sulfossido, BHT,ecc.) i quali esaltano l'attività dei piretrinici fino a 30 volte, bloccando le ossidasi enzimatiche cellulari. Questi composti naturali, però, sono estremamente [[fotolabile|fotolabili]] e [[termolabilità|termolabili]]
 
Questi composti naturali, però, sono estremamente [[fotolabile|fotolabili]] e [[termolabilità|termolabili]]
A partire dalla molecola originaria, l'industria chimica ha prodotto una evoluzione di questi insetticidi: aggiungendo prima alogeni (Cl, Br) (Barthin), poi sostituendo l'anello furinico della parte alcolica con un secondo benzene (Permethrin); in questo modo si è ottenuta una molecola a bassa tossicità per gli animali superiori e una persistenza di 30-40 giorni (uso domestico e zootecnico). Successivamente è stato introdotto nella molecola un gruppo cianidrico (CN) (Cypermethrin) e poi la sostituzione di due atomi di Cloro con due di Bromo (Decamethrin) ottenendo una capacità insetticida 40 volte maggiore del Parathion. Infine la parte acida è stata sostituita in blocco con isopropil-clorofenil-acetato e composti affini contenenti Fluoro (es.Fluvalinate).
 
In altra direzione l'industria ha sostituito la parte alcolica con un anello benzenico, ottenendo il Dimethrin (2,4,dimetil-benzil-crisantemato, a bassissima tossicità ed utilizzato come disinfestante di acque potabili ai tropici. In seguito, mediante la sostituzione del benzene con un gruppo N-ftalmidico, si è ottenuto il Tetramethrin (neopinamina) e, sostituendo con composti furilici a catena laterale a triplo legame, si sono ottenuti il Furamethrin ed il suo isomero più attivo, il Proparthrin. Questi ultimi tre insetticidi sono aerosolizzati contro mosche e zanzare. Al gruppo furilico è stato poi agganciato un anello benzenico (Resmethrin) il quale conferisce all'insetticida una maggiore resistenza alla degradazione ossidativa (pur non diminuendone la fotolabilità). Infine manipolando la catena laterale dell'acido crisantemico si è ottenuto il Kadethrin, un insetticida ad effetto fulminante 60 volte più potente delle piretrine naturali.
 
Il primo piretroide di sintesi, il [[fenvalerate]]; fu immesso nel mercato nel [[1978]] ed oggi la classe consta di ben 42 [[principio attivo|principi attivi]]. I piretroidi non sono in grado di penetrare nella pianta per cui esercitano azione prevalentemente per contatto; la loro liposolubilità che ne permette la penetrazione nelle cere epicuticolari. Agiscono depolarizzando la membrana degli assoni nervosi e così impedendo la trasmissione dell'impulso.
I piretroidi non sono in grado di penetrare nella pianta per cui esercitano azione prevalentemente per contatto; la loro liposolubilità che ne permette la penetrazione nelle cere epicuticolari. Agiscono depolarizzando la membrana degli assoni nervosi e così impedendo la trasmissione dell'impulso.
<!-- Da usare con parsimonia in quanto sono acaro stimolanti.- questo è da controllare, perché al contrario io li ho trovati classificati come "insetticidi e acaricidi" -->