Angolo di Bürgi-Dunitz: differenze tra le versioni

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[[File:Nucleophile-HOMO-carbonyl-LUMO-overlap-3D-balls.png|thumb|right|200px| '''Interazione HOMO-LUMO sottesa all'angolo BD.''' Diagramma rappresentante l'[[orbitale]] [[Orbitali di frontiera|HOMO]] di tipo p di un nucleofilo neutro come l'atomo di azoto (sfera verde) di un'[[ammina]] e dell'orbitale LUMO del centro trigonale del carbonile elettrofilo di un'aldeide (sfera nera carbonio, sfera rossa ossigeno, sfera bianca idrogeno). Vista laterale, la distorsione fuori dal piano dell'atomo di carbonio verso il nucleofilo attesa allo stato di transizione è stata omessa per semplicità.]]
 
==Descrizione==
 
In [[chimica]], l<nowiki>'</nowiki>'''angolo di Bürgi-Dunitz''' è uno dei due angoli che descrivono completamente la geometria di attacco seguita da un [[nucleofilo]] sul un centro [[Sistema trigonale|trigonale]] insaturo di una [[molecola]]. Tale definizione, inizialmente introdotta per i [[Carbonile|carbonili]] dei [[chetone|chetoni]] [[Chimica organica|organici]], è stata successivamente ampliata ai carbonili di [[aldeide|aldeidi]], [[Estere|esteri]] e [[Ammide|ammidi]] e agli [[alcheni]].<ref>{{Cita libro| autore = Ian Fleming| titolo = Molecular Orbitals and Organic Chemical Reactions: Reference Edition| editore = Wiley| città =New York | ISBN= 978-0-470-74658-5| anno = 2010| mese = maggio| giorno = 03| pagine = 526}}</ref><ref name="B:urgiDunitz1974">{{cita pubblicazione | titolo = Stereochemistry of reaction paths at carbonyl centres | rivista = Tetrahedron | volume = 30 | numero = 12 | anno = 1974 | pagine = 1563–1572 | doi = 10.1016/S0040-4020(01)90678-7 | autore = H.B. B:urgi | coautori = J.D. Dunitz, J.M. Lehn, G. Wipff | accesso = 22 agosto 2013 }}</ref>
 
==Descrizione==
 
In particolare, nel caso dell'attacco nucleofilico al carbonile, tale angolo è definito come angolo Nu-C-O, dove Nu è l'atomo del nucleofilo che va a formare il legame con il carbonio carbonilico. Il nome di questo angolo deriva dai cristallografi Hans-Beat Bürgi e [[Jack D. Dunitz]], i primi ad averlo studiato.