Acido tartarico: differenze tra le versioni

L'acido tartarico è un composto [[chirale]], ossia si presenta in diversi [[stereoisomero|stereoisomeri]] o [[enantiomeri]]. Questa proprietà lo rende anzitutto utile nella [[chimica organica]] per la [[Sintesi organica|sintesi]] di altre molecole [[chirale|chirali]]. Lo enantiomero più abbondante in natura è l'acido L-(+)-tartarico o acido destrotartarico. L'enantiomero speculare, l'acido levotartarico o l'acido D-(−)-tartarico può essere reperito da fonti naturali insieme alla forma (+), ma in percentuale di solito inferiore. La forma [[chirale|achirale]], l'[[acido tartarico|acido mesotartarico]], può essere sintetizzata in laboratorio.

 

Storicamente, con il termine di acido [[racemico]] (dal latino ''racemus'', "grappolo d'uva") veniva definito un sottoprodotto otticamente inattivo della cristallizzazione dell'acido (+)-tartarico. [[Louis Pasteur]] osservò che i cristalli del sale misto di [[sodio]] e [[ammonio]] dell'acido racemico erano costituiti da una miscela di due forme speculari fra loro. Dopo averli separati meccanicamente e sciolti in acqua, trovò che le due soluzioni mostravano capacità uguale, ma speculare, di rotazione del piano della luce polarizzata. Una delle due soluzioni, convertita in acido libero, dava un composto identico al già noto acido (+)-tartarico: era stata per la prima volta separata una coppia di [[enantiomeri]] nei suoi componenti otticamente attivi. Successivamente a questo fondamentale esperimento la parola [[racemo]] o racemato ha cambiato significato, identificando una qualsiasi delle miscele con rapporto 1:1 dei due enantiomeri.