Ammonio quaternario: differenze tra le versioni

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:CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>n</sub>N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> + ClCH<sub>2</sub>C<sub>6</sub>H<sub>5</sub> → [CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>''n''</sub>N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>]<sup>+</sup>Cl<sup>−</sup>
 
 
== Reazioni ==
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=== Come antimicrobici ===
I composti di ammonio quaternario hanno dimostrato di avere attività antimicrobica.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Zhishen|cognome=Jia|data=2001-06-22|titolo=Synthesis and antibacterial activities of quaternary ammonium salt of chitosan|rivista=Carbohydrate Research|volume=333|numero=1|pp=1–6|accesso=2016-08-28|doi=10.1016/S0008-6215(01)00112-4|url=http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0008621501001124|nome2=Dongfeng|cognome2=shen|nome3=Weiliang|cognome3=Xu}}</ref> Alcuni composti di ammonio quaternario, in particolare quelli contenenti catene alchiliche lunghe, vengono usati come antimicrobici e disinfettanti. Alcuni esempi sono il [[Cloruro di benzalconio|benzalconio cloruro]], il [[benzetonio cloruro]], il [[cetrimonio]], la [[Bromuro di cetil-trimetilammonio|cetrimide]] e il [[Bromuro di tetrametilammonio|bromuro di tetraetilammonio]]. Sono efficienti anche contro i funghi, le amebe e i virus con involucro. I composti di ammonio quaternario sono infatti letali per una vasta gamma di organismi, tranne le [[Endospora|endospore]], il ''[[Mycobacterium tuberculosis|]]''Mycobacterium tuberculosis'']] e virus senza involucro.
 
I composti di ammonio quaternario sono detergenti cationici, nonché disinfettanti, e come tali possono essere utilizzati per rimuovere materiale organico. Essi sono molto efficaci in combinazione con fenoli, tuttavia i composti di ammonio quaternario sono disattivati ​​da detergenti anionici (compresi i saponi comuni).
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===Ammorbidenti===
Nel 1950, il [[distearildimetlammonio cloruro]] (DHTDMAC) è stato introdotto come [[ammorbidente]]. Tuttavia il suo uso è cessato perché il catione [[Biodegradabilità|biodegrada]] troppo lentamente. Gli ammorbidenti contemporanei sono a base di sali di cationi di ammonio quaternario in cui l'[[Acidi grassi|acido grasso]] è collegato al centro quaternario mediante [[Esteri|legami esterei]]; questi sono comunemente indicati come esteri della [[betaina]] e sono suscettibili di degradazione, ad esempio, per idrolisi.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Per-Erik|cognome=Hellberg|titolo=Cleavable surfactants|rivista=Journal of Surfactants and Detergents|volume=3|numero=1|pp=81–91|lingua=en|accesso=2016-08-28|doi=10.1007/s11743-000-0118-z|url=http://link.springer.com/article/10.1007/s11743-000-0118-z|nome2=Karin|cognome2=Bergström|nome3=Krister|cognome3=Holmberg}}</ref> Tipicamente, i cationi contengono uno o due lunghe catene alchiliche derivate da acidi grassi legati ad un sale di ammonio etossilato.<ref>{{Cita web|url=http://henkelconsumerinfo.com/products/Ctrl?_h=henkel.products.Intro|titolo=Dichiarazione degli ingredienti secondo il Regolamento Detergenti (EC No 648/2004)|sito=henkelconsumerinfo.com|accesso=2016-08-28}}</ref> Altri composti cationici possono essere derivati da sali di ammonio dell'[[imidazolo]] o della [[guanidina]].<gallery caption="Tensioattivi cationici usati come ammorbidenti" widths="220" heights="100">
File:C18x2Me2Cl.png|[[Distearildimetilammonio cloruro]], un ammorbidente di prima generazione non più usato per la sua scarsa biodegradabilità.
File:Redrawn diesterquat salt (methanesulfonate anion) related to fabric softeners.png|Un esempio di diestere quaternario usato come ammorbidente
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== Effetti sulla salute ==
I composti di ammonio quaternario in grado di comportare una serie di effetti sulla salute, tra i quali vi sono l'irritazione delle vie respiratorie e della pelle<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Anila|cognome=Bello|data=2009-01-01|titolo=Characterization of occupational exposures to cleaning products used for common cleaning tasks-a pilot study of hospital cleaners|rivista=Environmental Health|volume=8|pp=11|accesso=2016-08-28|doi=10.1186/1476-069X-8-11|url=http://dx.doi.org/10.1186/1476-069X-8-11|nome2=Margaret M.|cognome2=Quinn|nome3=Melissa J.|cognome3=Perry}}</ref> fino a gravi ustioni caustiche sulla pelle e nel tratto gastrointestinale (a seconda della concentrazione),altri sintomi gastrointestinali (ad esempio, nausea e vomito), coma, convulsioni, ipotensione e la morte.<ref>{{Cita web|url=http://www.inchem.org/documents/pims/chemical/pimg022.htm#SectionTitle:2.1%2520%2520Main%2520risk%2520and%2520target%2520organs|titolo=Quaternary ammonium (PIM G022)|sito=www.inchem.org|accesso=2016-08-28}}</ref>
 
Si pensa siano la sostanza responsabile delle [[Anafilassi|reazioni anafilattiche]] che si verificano con l'uso di [[Miorilassante|miorilassanti]] durante l'[[anestesia]] generale in chirurgia.<ref>{{Cita pubblicazione|cognome=Membership of the Working Party|data=2009-02-01|titolo=Suspected Anaphylactic Reactions Associated with Anaesthesia|rivista=Anaesthesia|volume=64|numero=2|pp=199–211|lingua=en|accesso=2016-08-28|doi=10.1111/j.1365-2044.2008.05733.x|url=http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.1365-2044.2008.05733.x/abstract|nome2=N J N|cognome2=Harper|nome3=T|cognome3=Dixon}}</ref> Il [[Quaternium-15]] è la sostanza singola più spesso trovata come causa di [[dermatite allergica da contatto]] delle mani (16,5% nel 959 casi).<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Erin M.|cognome=Warshaw|titolo=Contact dermatitis of the hands: Cross-sectional analyses of North American Contact Dermatitis Group Data, 1994-2004|rivista=Journal of the American Academy of Dermatology|volume=57|numero=2|pp=301–314|doi=10.1016/j.jaad.2007.04.016|url=http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0190962207007736|nome2=Rehana L.|cognome2=Ahmed|nome3=Donald V.|cognome3=Belsito}}</ref>