Disaccaridi: differenze tra le versioni
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I '''disaccaridi''' sono [[composto organico|composti chimici organici]] della famiglia dei [[glucidi]], o [[glucidi|zuccheri]], oppure [[carboidrati]] (cioè "idrati del carbonio") semplici. I disaccaridi sono la classe più semplice ed importante degli [[oligosaccaride|oligosaccaridi]], largamente studiati nelle scienze della [[nutrizione|alimentazione]] e nel [[metabolismo]] umano ed animale.<br />Un disaccaride si forma quando due [[monosaccaridi]] condensano tra loro, il primo con l'[[ossidrile]] ''emiacetalico'', il secondo con uno qualsiasi dei suoi ossidrili, eliminando una molecola d'acqua. La condensazione è acido-catalizzata o enzimatica. Chimicamente un disaccaride è un [[acetali|acetale]], ed il legame che si forma è un [[legame acetalico]], comunemente chiamato [[legame O-glicosidico|''O''-glicosidico]].
A differenza degli [[legame emiacetalico|emiacetali]], gli acetali ''non'' sono in equilibrio con i reagenti, e pertanto il legame acetalico è stabile, anche ai comuni reagenti [[ossidante|ossidanti]] utilizzati per il riconoscimento della [[aldeidi|funzione aldeidica]] o [[chetoni]]ca dei monosaccaridi. Tuttavia i disaccaridi sono facilmente [[idrolisi|idrolizzati]] in catalisi acida (con un meccanismo inverso a quello della loro condensazione), oppure enzimatica.
La formula generale di un disaccaride (diesoso) è C<sub>12</sub>H<sub>22</sub>O<sub>11</sub>.
Il loro aspetto e le caratteristiche fisiche sono simili a quelle degli esosi, sono infatti solidi bianchi, cristallini, di sapore dolce e facilmente [[soluzione (chimica)|solubili]] in acqua.
==Struttura e proprietà dei disaccaridi==
Diversi sono i parametri di cui va tenuto conto nella formazione di un disaccaride per condensazione dei monosaccaridi:
* la natura dei monosaccaridi ([[glucosio]], [[mannosio]], [[galattosio]], [[fruttosio]] sono i più comuni);
* la serie sterica delle unità (la stragrande maggioranza delle unità sono della serie ''<small>D</small>'', ma talvolta si incontrano monosaccaridi condensati della serie ''<small>L</small>'');
* la [[topologia]] di entrambi i cicli, in genere a sei ([[piranosi]]dica) o cinque atomi ([[furanosi]]dica);
* la sequenza di condensazione, ovvero quale monosaccaride funge da [[nucleofilo]] e quale da [[elettrofilo]] (questo parametro non opera se le unità sono identiche o se il disaccaride non è riducente, ''vide infra'');
* la [[regiochimica]] di condensazione, ovvero le posizioni di entrambi gli OH nella formazione del legame acetalico;
* la [[stereochimica]] di condensazione, ovvero la configurazione di almeno un OH emiacetalico nella formazione del legame acetalico;
Il cooperare di questi parametri, pur partendo da pochi monosaccaridi, dà luogo potenzialmente a una impressionante moltitudine di disaccaridi isomeri.
Inoltre i disaccaridi, per possedere proprietà riducenti devono avere, come i monosaccaridi, il [[gruppo aldeidico]] o [[gruppo chetonico]] di un'unità potenzialmente libero (legame emiacetalico). Il [[maltosio]], il [[lattosio]] e il [[cellobiosio]] sono [[zucchero riducente|zuccheri riducenti]], il [[saccarosio]] non lo è.
== Esempi ==
I più importanti disaccaridi sono denominati e schematizzati qua di seguito (in parentesi sono indicate regio- e stereochimica del legame glicosidico):
*[[saccarosio]], ovvero glucopiranosil(1''α – 2'β'')fruttofuranosile [oppure fruttofuranosil(''2β – 1'α'')glucopiranosile] (non riducente)
*[[maltosio]], ovvero glucopiranosil(1''α – 4''')glucopiranosio (riducente)
*[[lattosio]], ovvero galattopiranosil(1''β – 4''')glucopiranosio (riducente)
*[[trealosio]], ovvero glucopiranosil(1''α – 1'α'')glucopiranosile (non riducente)
*[[gentiobiosio]], ovvero glucopiranosil(1''β – 6''')glucopiranosio (riducente)
*[[cellobiosio]], ovvero glucopiranosil(1''β – 4''')glucopiranosio (riducente)
Come per i monosaccaridi, anche dei disaccaridi riducenti esistono allo stato cristallino entrambi gli [[Epimero|epimeri]] emiacetalici 1'<nowiki/>''α e'' 1'''β'' (denominati [[Anomeria|anomeri]])
== Voci correlate ==
* [[Monosaccaridi]]
* [[Oligosaccaridi]]
* [[Polisaccaridi]]
* [[Zuccheri]]
==Altri progetti==
{{interprogetto|commons=category:Disaccharides}}
== Collegamenti esterni ==
* {{cita web|http://goldbook.iupac.org/D01776.html|IUPAC Gold Book, "disaccharides"|lingua=en}}
{{glucidi}}
{{Portale|chimica}}
[[Categoria:Disaccaridi| ]]
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