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A sei anni inizia a studiare pianoforte con una severa insegnante tedesca a [[Napoli]], ma nel [[1953]] inizia anche ad esibirsi con l'amico [[Ettore Falconieri]] che suona la batteria, nei night-club di Capri (il Number Two) e della vicina [[Ischia (isola)|Ischia]] (Il rancho fellone) con la denominazione ''Duo Caprese''. L'insegnante, venuta a sapere la cosa, decide di cacciare Peppino che inizia così a dedicarsi esclusivamente alla nascente musica rock d'importazione americana.<ref>{{Cita web|autore = |url = http://cinquantamila.corriere.it/storyTellerThread.php?threadId=DI+CAPRI+Peppino|titolo = Peppino Di Capri|accesso = |data = }}</ref>
 
Il 26 agosto [[1956]] Peppino ed Ettore riescono anche ad esibirsi in televisione, nella [[Programma televisivo|trasmissione televisiva]] ''[[Primo applauso (programma televisivo)|Primo applauso]]'', interpretando due brani: ''Cry'' e ''Tu vuo' fa' l'americano'' condotta da [[Enzo Tortora]] e finiscono primi, manon pervinsero il momentoe senzanon ottenereottennere contratti discografici.
 
Sempre con Falconieri, detto ''Bebè'', alla batteria, e altri amici ([[Pino Amenta]] al basso, [[Mario Cenci]] alla chitarra e [[Gabriele Varano]] al sax), forma nel [[1957|1958]] un complesso i ''Capri boys'' vagamente ispirati ai tipici gruppi musicali rock statunitensi di quegli ultimi anni, e iniziano ad avere buon successo nei vari locali delle due isole del golfo di Napoli, a volte rielaborando successi d'epoca napoletani o americani o a volte componendo da soli nuovi brani.
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