Utente:Jacopo Werther/Sandbox/Prodotto naturale o Sostanza naturale
Nota: considera differenza tra composto chimico e sostanza chimica. Vedi anche Categoria:Composti chimici e sostanza pura.
Una sostanza naturale è un composto chimico prodotta da un organismo vivente[1] che di solito, ma non necessariamente, ha una attività biologica o farmacologica. Una sostanza naturale può essere considerato tale anche se può essere preparata mediante sintesi totale.[2] La definizione di sostanza naturale comprende sostanze pure costituite da atomi di natura differente o prodotti con composizione definita e uniforme. Prodotti naturali come piume, legno o cotone, sebbene siano costituiti da materiali di fatto naturali, non costituiscono miscele uniformi e pertanto non rientrano nella definizione. Tutte le sostanze inorganiche presenti in natura come i minerali o rocce non rientrano in questa definizione in quanto non prodotti da organismi viventi.
Nel campo della chimica organica, la definizione di sostanze naturali è solitamente limitata a composti organici purificati isolati da fonti naturali che sono prodotti dalle vie metaboliche del metabolismo primario o secondario. Nel campo della chimica farmaceutica, la definizione è spesso ulteriormente limitata ai metaboliti secondari. I metaboliti secondari non sono essenziali per la sopravvivenza, ma generalmente conferiscono agli organismi che li producono un vantaggio evolutivo. Molti metaboliti secondari sono citotossici e sono stati selezionati e ottimizzati attraverso l'evoluzione per l'utilizzo come agenti di "guerra chimica" contro prede, predatori, e organismi concorrenti.
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La chimica delle sostanze naturali è una scienza interdisciplinare che può con i metodi della chimica organica e analitica risolvere problemi in biologia, biochimica, fisiologia e farmacologia. La chimica dei prodotti naturali ha una grande importanza in farmacologia per lo sviluppo di nuovi farmaci.
Definizione di sostanza naturale modifica
Metaboliti primari modifica
Blocchi molecolari della vita.
I metaboliti primari come definiti da Kossel sono componenti di vie metaboliche fondamentali, necessari per la vita. Essi sono associati a funzioni cellulari essenziali come l'assimilazione dei nutrienti, la produzione di energia e la crescita/sviluppo. Hanno una vasta distribuzione di specie che comprendono molti phyla e spesso più di un regno. I metaboliti primari includono i carboidrati, i lipidi, gli amminoacidi e gli acidi nucleici che costituiscono i blocchi di base della vita.
I metaboliti primari coinvolti nella produzione di energia includono gli enzimi respiratori e fotosintetici. Gli enzimi a loro volta sono composti da amminoacidi e spesso da cofattori non peptidici essenziali per la funzione enzimatica. Le strutture di base delle cellule e degli organismi sono anch'esse composte da metaboliti primari. Queste includono membrane cellulari (ad esempio fosfolipidi), pareti cellulari (per esempio peptidoglicano, chitina) e citoscheletri (proteine) [19].
I cofattori enzimatici del metabolita primario includono i membri della famiglia di vitamina b. vitamina b1 come tiamina difosfato è un coenzima per piruvato deidrogenasi, 2-oxoglutarato deidrogenasi e transketolasi che sono tutti coinvolti nel metabolismo dei carboidrati. la vitamina b2 (riboflavina) è un componente di fmn e di fad che sono necessari per molte reazioni redox. La vitamina b3 (acido nicotinico o niacina), sintetizzata dal triptofano, è un componente dei coenzimi nad + e nadp +, che a loro volta sono necessari per il trasporto di elettroni nel ciclo dei krebs, la fosforilazione ossidativa, così come molte altre reazioni redox. La vitamina b5 (acido pantotenico) è un componente del coenzima a, una componente di base del metabolismo dei carboidrati e dell'amminoacido, nonché la biosintesi degli acidi grassi e dei politeidi. vitamina b6 (piridossolo, piridossal e piridossamina) come piridossal 5'-fosfato è un cofattore per molti enzimi, soprattutto transaminasi coinvolgono nel metabolismo degli aminoacidi. la vitamina b12 (cobalamina) contiene un anello di corrina simile alla struttura della porfirina ed è un coenzima essenziale per il catabolismo degli acidi grassi e per la biosintesi di metionina [20]: capitolo 2
dna e rna che memorizzano e trasmettono informazioni genetiche sono composti di metaboliti primari dell'acido nucleico [18].
i primi messaggeri stanno segnando molecole che controllano il metabolismo o la differenziazione cellulare. queste molecole di segnalazione includono ormoni e fattori di crescita a sua volta sono composti di peptidi, ammine biogeniche, ormoni steroidi, auxine, gibberelline ecc. questi primi messaggeri interagiscono con i recettori cellulari che sono composti da proteine. i recettori cellulari a loro volta attivano i secondi messaggeri vengono usati per trasmettere il messaggio extracellulare agli obiettivi intracellulari. queste molecole di segnalazione includono i nucleotidi ciclici del metabolismo primario, il diacilglicerolo ecc. [21]
Origine delle sostanze naturali modifica
le sostanze naturali possono essere estratte per esempio da tessuti di piante terrestri, organismi marini, o brodi di fermentazione di microrganismi. Un estratto grezzo da una qualsiasi di queste fonti contiene in genere nuovi composti chimici strutturalmente diversi.
La diversità chimica in natura è basata sulla diversità biologica e geografica.
Il regno vegetale modifica
Le piante sono da sempre una ricca fonte di sostanze naturali.
Le piante forniscono una grande varietà di sostanze con strutture complesse e varie che difficilmente possono essere sintetizzate in laboratorio. Inoltre, l'evoluzione ha già realizzato un processo di screening stesso in cui le piante hanno maggiori probabilità di sopravvivere se contengono potenti sostanze che dissuadono gli animali dal mangiarle. Ancora oggi, il numero di piante che sono state ampiamente studiate è relativamente piccolo.
Le maggiori classi di molecole sono terpenoidi, fitosteroli, alcaloidi, fenoli naturali e polifenoli .
Importanza delle sostanze naturali modifica
Farmacologia modifica
Biologia modifica
Chimica organica modifica
Classificazione in base alle funzioni biologiche modifica
Prodotti naturali primari modifica
Prodotti naturali secondari modifica
Classificazione in base alla struttura chimica modifica
Amminoacidi, peptidi e proteine modifica
Peptidi e proteine modifica
Carboidrati modifica
Monosaccaridi modifica
Ciclitoli modifica
Disaccaridi e oligosaccaridi modifica
Polisaccaridi modifica
Glicosidi modifica
| Gruppo funzionale dell'aglicone legato allo zucchero | Nome | Struttura | Vorkommen |
|---|---|---|---|
| Fenolo | Arbutina |  |
L'arbutina è un glicoside semplice ed è presente in una varietà di frutti. L'aglicone è un idrochinone e il residuo di zucchero è un β-glucosio. |
| Alcool | Oleandrina |  |
Oleandrin ist ein Inhaltsstoff des Oleanders (Nerium oleander) und hat als Aglycon ein Steroid |
| Alcool | Digitossina |  |
Digitoxin ist ein Inhaltsstoff des Roten Fingerhutes (Digitalis purpurea) und hat als Aglycon ein Steroid |
| Thiocarbonsäureamid | Sinigrina |  |
Sinigrin ist ein Inhaltsstoff des Schwarzen Senfs (Brassica nigra) und des Meerrettich (Armoracia rusticana) und trägt als Aglycon ein Allylthiocarbonsäureamid |
| Aldehyd (Cyanhydrin) | Amigdalina |  |
Amygdalin ist das cyanogene Glycosid der Bittermandel (Prunus amygdalus amara) und trägt das Cyanhydrin von Benzaldehyd als Aglycon |
| Stickstoffheterocyclus | Adenosina |  |
Adenosin ist ein Baustein der DNA und hat als Aglycon eine Purinbase |
| Antrachinone | Barbaloina |  |
Barbaloin kommt unter anderen in verschieden Aloe-Arten (Aloe) vor und trägt als Aglycon ein Anthrachinonderivat |
Peptidoglicani modifica
Lipidi modifica
Acidi grassi modifica
Eicosanoidi modifica
Grassi modifica
Cere modifica
Lipidi complessi modifica
Isoprenoidi modifica
Terpeni modifica
Steroidi modifica
Poliprenilidrochinoni modifica
Composti aromatici modifica
Derivati del fenilpropano modifica
Flavonoidi modifica
Tannini modifica
Polichetidi modifica
Composti eterociclici modifica
Pteridine modifica
Derivati della piridina modifica
Nucleosidi modifica
| Purine | Pirimidine | ||
|---|---|---|---|
 Adenina (A) |
 Citosina (C) | ||
 Guanina (G) |
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| Struttura delle basi azotate nel DNA (A,G,C,T) und RNA (A,G,C,U). Il N-legame glicosidico zu Ribose oder Desoxyribose in DNA findet jeweils an der in den Abbildungen nach unten zeigenden NH-Gruppe statt. | |||
Porfirine e corrinoidi modifica
Alcaloidi modifica
Ammine biogene modifica
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Note modifica
- ^ (EN) All natural, in Nature Chemical Biology, vol. 3, n. 7, July 2007, pp. 351–351, DOI:10.1038/nchembio0707-351. URL consultato il 9 ottobre 2017.
- ^ Natural product, in TheFreeDictionary.com. URL consultato il 9 ottobre 2017.
- ^ (EN) Gottfried S. Fraenkel, The Raison d'Être of Secondary Plant Substances, in Science, vol. 129, n. 3361, 1959, pp. 1466-1470, DOI:10.1126/science.129.3361.1466.
Bibliografia modifica