1,3-dimetil-2-imidazolidinone

composto chimico

L'1,3-dimetil-2-imidazolidinone (DMI) è una molecola di momento dipolare elevato, μ = 4,05~4,09 D [1]. È un'urea ciclica utilizzata come un solvente polare aprotico e mezzo di reazione altobollente.[2] Si presenta come un liquido incolore di notevole costante dielettricar = 37,60) [1] e con grande stabilità chimica e termica. Può essere preparato per reazione tra la 1,2-dimetiletilendiammina ed il fosgene. Il suo omologo con ciclo a sei termini, il DMPU, è un solvente molto simile. Un'altra molecola simile chimicamente (è la corrispondente non ciclica), e per le proprietà, è la tetrametilurea.

1,3-dimetil-2-imidazolidinone
Nome IUPAC
1,3-dimetil-2-imidazolidinone
Nomi alternativi
DMI

Dimetiletilen urea

N,N'-Dimetilimidazolidinone

Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC5H10N2O
Massa molecolare (u)114.1457
AspettoLiquido incolore
Numero CAS80-73-9
Numero EINECS201-304-8
PubChem6661
SMILES
CN1CCN(C1=O)C
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione8.2 °C
Temperatura di ebollizione225 °C
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma120 °C

Utilizzo come solvente

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Il DMI ha una eccellente abilità solvatante per composti organici ed inorganici, ed in molti casi ha preso il posto, assieme alla DMPU, di solventi più tossici come l'HMPA.[3]

Il DMI è tossico se entra a contatto con la pelle.[4]

  1. ^ a b Mitsui Chemicals, Inc. (1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone) (PDF), su jp.mitsuichemicals.com.
  2. ^ Leahy, Ellen M. "1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone" e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (2001),DOI10.1002/047084289X.rd342
  3. ^ Replacement of carcinogenic solvent HMPA by DMI in insect sex pheromone synthesis, in Journal of Chemical Ecology, vol. 16, n. 12, 1990, pp. 3245–3253, DOI:10.1007/BF00982095.
  4. ^ DMI (archiviato dall'url originale il 4 marzo 2016). at TCI

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