1,3-dimetil-2-imidazolidinone
L'1,3-dimetil-2-imidazolidinone (DMI) è una molecola di momento dipolare elevato, μ = 4,05~4,09 D [1]. È un'urea ciclica utilizzata come un solvente polare aprotico e mezzo di reazione altobollente.[2] Si presenta come un liquido incolore di notevole costante dielettrica (εr = 37,60) [1] e con grande stabilità chimica e termica. Può essere preparato per reazione tra la 1,2-dimetiletilendiammina ed il fosgene. Il suo omologo con ciclo a sei termini, il DMPU, è un solvente molto simile. Un'altra molecola simile chimicamente (è la corrispondente non ciclica), e per le proprietà, è la tetrametilurea.
| 1,3-dimetil-2-imidazolidinone | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 1,3-dimetil-2-imidazolidinone | |
| Nomi alternativi | |
| DMI
Dimetiletilen urea N,N'-Dimetilimidazolidinone | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C5H10N2O |
| Massa molecolare (u) | 114.1457 |
| Aspetto | Liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 201-304-8 |
| PubChem | 6661 |
| SMILES | CN1CCN(C1=O)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | 8.2 °C |
| Temperatura di ebollizione | 225 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 120 °C |
Utilizzo come solvente modifica
Il DMI ha una eccellente abilità solvatante per composti organici ed inorganici, ed in molti casi ha preso il posto, assieme alla DMPU, di solventi più tossici come l'HMPA.[3]
Il DMI è tossico se entra a contatto con la pelle.[4]
Note modifica
- ^ a b Mitsui Chemicals, Inc. (1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone) (PDF), su jp.mitsuichemicals.com.
- ^ Leahy, Ellen M. "1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone" e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (2001),DOI: 10.1002/047084289X.rd342
- ^ Replacement of carcinogenic solvent HMPA by DMI in insect sex pheromone synthesis, in Journal of Chemical Ecology, vol. 16, n. 12, 1990, pp. 3245–3253, DOI:10.1007/BF00982095.
- ^ DMI (archiviato dall'url originale il 4 marzo 2016). at TCI
Voci correlate modifica
Altri progetti modifica
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