9-borabiciclo(3.3.1)nonano

composto chimico

Il 9-borabiciclo(3.3.1)nonano, spesso abbreviato in 9-borabiciclononano o più semplicemente 9-BBN, è un composto di organoboro. Si presenta come un solido incolore e viene principalmente impiegato in chimica organica come agente di idroborazione.

9-borabiciclo[3.3.1]nonano
Nome IUPAC
9-borabiciclo[3.3.1]nonano
Abbreviazioni
9-BBN
Nomi alternativi
Borabiciclononano

Banana borano

Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC16H30B2
Peso formula (u)244.04 g/mol
Aspettosolido incolore
Numero CAS280-64-8
Numero EINECS206-000-9
PubChem78966
SMILES
B1C2CCCC1CCC2
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0.894
Indicazioni di sicurezza

Il composto esiste sotto forma di un dimero legato a ponte con un idrogeno, un legame che viene facilmente scisso in presenza di una specie che si può ridurre.

Per la sua struttura il composto è stato ribattezzato simpaticamente borano banana, dal momento che si tende a schematizzarlo con un simbolo a forma di banana (o mezzaluna) con il B del boro a ponte.

Il composto è molto utile nelle reazioni di Suzuki[1][2][3] e viene utilizzato come agente riducente chemoselettivo quando si vuole ridurre selettivamente un carbonile ma non un doppio legame C=C ad esso coniugato.[4]

Si dimostra molto regioselettivo nell'addizione agli alcheni e permette di preparare alcol terminali per successiva rottura dei legami con perossido d'idrogeno in ambiente basico (es. KOH).

Preparazione

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Il 9-BBN si prepara per reazione dell'1,5-cicloottadiene e il borano, generalmente in solventi eterei. Un esempio di preparazione è mostrato nella figura seguenteː[5][6]

 

Il composto è venduto commercialmente come soluzione in tetraidrofurano (THF) o allo stato solido.

  1. ^ A. Balog, D. Meng, T. Kamenecka, P. Bertinato, D.-S. Su, E. J. Sorensen e S. J. Danishefsky, Total Synthesis of (−)-Epothilone A, in Angew. Chem. Int. Ed. Engl., vol. 35, 1996, p. 2801, DOI:10.1002/anie.199628011.
  2. ^ J. Liu, S. D. Lotesta e E. J. Sorensen, A concise synthesis of the molecular framework of pleuromutilin, in Chem. Commun., vol. 47, 2011, p. 1500, DOI:10.1039/C0CC04077K, PMC 3156455, PMID 21079876.
  3. ^ (EN) Tatsuo Ishiyama, Norio Miyaura e Akira Suzuki, Palladium(0)-catalyzed reaction of 9-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane with 1-bromo-1-phenylthioethene: 4-(3-cyclohexenyl)-2-phenylthio-1-butene, in Organic Syntheses. Volume collettivo, vol. 9, pp. 107.
  4. ^ Robert Thornton Morrison e Robert Neilson Boyd, Organic ̠Chemistry, 6ª ed., Prentice Hall International, 1992.
  5. ^ John A. Soderquist e Herbert C. Brown, Simple, remarkably efficient route to high purity, crystalline 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN) dimer, in J. Org. Chem., vol. 46, n. 22, 1981, pp. 4599–4600, DOI:10.1021/jo00335a067.
  6. ^ (EN) John A. Soderquist e Alvin Negron, 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane Dimer, in Organic Syntheses. Volume collettivo, vol. 9, 1998, pp. 95.

Voci correlate

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