Borepina
La borepina è un composto eterociclico insaturo a sette termini, uno dei quali è un atomo di boro, avente formula bruta C6H7B.
| Borepina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| borepina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H7B |
| Numero CAS | |
| PubChem | 14970100 |
| SMILES | B1C=CC=CC=C1 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi R | -- |
| Frasi S | -- |
La borepina è un composto formalmente aromatico in quanto rispetta la regola di Hückel; ciò perché nell'anello tutti e sette gli atomi sono ibridati sp2 (hanno solo tre legami sigma) e quindi ognuno ha un orbitale p libero ed essendo 6 gli elettroni π totali (uno da ogni C e zero dal boro) la molecola è strettamente isoelettronica con lo ione tropilio (C7H7+), che è aromatico e può essere ottenuto stabile nei suoi sali [1], e la borepina può essere considerata un derivato del tropilio per sostituzione di un C+ con un atomo di boro [2].
Il derivato B-cloroborepina, che è un solido, è stato sottoposto all'analisi diffrattometrica ai raggi X e l'anello è risultato planare, con una certa alternanza nelle distanze di legame [3].
Uno studio quantomeccanico computazionale trova che la borepina è solo parzialmente aromatica in quanto il boro, essendo meno elettronegativo del carbonio, riesce solo parzialmente a ricevere densità elettronica dal resto dell'anello. Il carattere aromatico è generalmente maggiore con sostituenti elettron attrattori sul boro Borepine: A Density Functional Approach toward Structural Features and Properties | Russian Journal of Inorganic Chemistry.
Note modifica
- ^ (EN) R.J.H. Clark, S. Joss e M.J. Taylor, Vibrational spectra of tropylium tetrahaloborates [C7H7] [BX4] (X Br or I), in Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy, vol. 42, n. 8, 1986-01, pp. 927–928, DOI:10.1016/0584-8539(86)80212-4. URL consultato il 4 luglio 2020.
- ^ Ashe III et al. 1992
- ^ Ashe III et al. 1993
Bibliografia modifica
- (EN) A. J. Ashe III, J. W. Kampf, Y. Nakadaira e J. M. Pace, Aromatic Boron Heterocycles: The Generation of 1 H-Borepin and the Structure of Tricarbonyl(1-phenylborepin)molybdenum, in Angew. Chem. Int. Ed. Engl., vol. 31, n. 9, 1992, pp. 1255-1258, DOI:10.1002/anie.199212551.
- (EN) A. J. Ashe III, W. Klein e R. Rousseau, Evaluation of the aromaticity of borepin: synthesis and properties of 1-substituted borepins, in Organometallics, vol. 12, n. 8, 1993, pp. 3225–3231, DOI:10.1021/om00032a051.
