Bornano

composto chimico

Il bornano è un idrocarburo biciclico saturo[1] il cui scheletro molecolare è alla base di alcuni terpeni. Suoi derivati importanti sono le sostanze naturali borneolo e canfora. Data la sua somiglianza strutturale con la canfora (2-norbornanone), il bornano è noto anche con il nome di canfano.[2][3]

Bornano
Nome IUPAC
(1S,4S)-1,7,7-trimetilbiciclo[2.2.1]eptano
Nomi alternativi
bornano, canfano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC10H18
Massa molecolare (u)138,25
Aspettosolido cristallino incolore
Numero CAS464-15-3
PubChem92108
DrugBankDBDB04501
SMILES
CC12CCC(CC1)C2(C)C
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acquainsolubile
Temperatura di fusione156-157 °C (429-430 K)
Temperatura di ebollizione161 °C (434 K)
Indicazioni di sicurezza

Sintesi

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Il bornano fu ottenuto per la prima volta per riduzione (dealogenazione), trattando una soluzione di cloruro di bornile con sodio metallico.[4] La riduzione della canfora dovrebbe essere più vantaggiosa, come segnalato per la prima volta dagli scopritori della riduzione di Wolff-Kishner. In questo caso a partire dal chetone si prepara dapprima l'idrazone, che viene fortemente riscaldato con idrossido di potassio o metossido di sodio.[5][6] Usando come base il tert-butossido di potassio in dimetilsolfossido la riduzione potrebbe essere realizzata già a temperatura ambiente.[7]

  1. ^ R.O.C. Norman, CHIMICA ORGANICA Principi e Applicazioni alla Sintesi, traduzione di Paolo Da Re, Piccin, 1973, pp. 172-173.
  2. ^ Beyer e Walter 1988, p. 669.
  3. ^ Canfano > significato - Dizionario italiano De Mauro, su Internazionale. URL consultato il 9 febbraio 2023.
  4. ^ Kachler e Spitzer 1880
  5. ^ Wolff 1912
  6. ^ Kishner 1911
  7. ^ Cram e Sayhun 1962

Bibliografia

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