Carbarsone

composto chimico

Il carbarsone, conosciuto anche come amebarsone o fenarsone o acido p-carbaminofenilarsinico, è un composto chimico con arsenico pentavalente che in condizioni normali si presenta come una polvere bianca cristallina, stabile all'aria, inodore e con sapore leggermente acidulo.

Carbarsone
Carbarsone.png
Nome IUPAC
acido p-carbaminofenilarsinico
Nomi alternativi
amebarsone, fenarsone
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC7H9AsN2O4
Massa molecolare (u)260,08
Numero CAS121-59-5
Numero EINECS204-484-6
PubChem8480
DrugBankDB11382
SMILES
C1=CC(=CC=C1NC(=O)N)[As](=O)(O)O
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione174 °C
Indicazioni di sicurezza

Reattività e caratteristiche chimicheModifica

Il carbarsone è scarsamente solubile sia nei comuni solventi organici che in acqua, da cui cristallizza sotto forma di aghi. La solubilità aumenta in soluzioni acquose alcaline, mentre risulta, a differenza dall'acido arsanilico, completamente insolubile negli acidi minerali diluiti.

Farmacologia e tossicologiaModifica

Il carbarsone è un farmaco attivo per via orale, analogo alla triparsamide e allo stovarsolo, ma di gran lunga meno tossico. È particolarmente indicato per la dissenteria amebica e sembra essere attivo non solo contro le forme vegetative, ma anche contro le forme cistiche dell'Entamoeba histolytica. Può essere usato da solo o successivamente al trattamento emetinico. Giova inoltre in alcune spirochetosi (framboesia, broncospirochetosi, spirochetosi intestinale) e come coadiuvante nella cura della lambliasi e della malaria. Può essere usato per applicazioni locali nelle vaginiti da Trichomonas. A piccole dosi esercita la nota azione emopoietica ed eutrofica degli arsenicali in generale. È controindicato negli epatici, nei renali e nei casi di intolleranza all'arsenico. Come tutti i preparati di arsenico può dare accumulo.