Cicloottano
Il cicloottano è un cicloalcano con formula (CH2)8. Il composto può assumere varie conformazioni. In condizioni normali si presenta come un liquido incolore.
| Cicloottano | |
|---|---|
 | |
 | |
| Nome IUPAC | |
| cicloottano | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C8H16 |
| Massa molecolare (u) | 112,21 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 206-031-8 |
| PubChem | 9266 |
| SMILES | C1CCCCCCC1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,84 |
| Solubilità in acqua | 7,9 mg/L |
| Temperatura di fusione | 15 °C (288 K) |
| Temperatura di ebollizione | 151 °C (424 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 28 °C (301 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
| |
| Frasi R | 10-65 |
| Frasi S | 23-36-62 |
Struttura
modificaIl cicloottano costituisce un modello per tutte le molecole cicliche a otto termini. La conformazione del cicloottano è stata estesamente studiata con metodi di chimica computazionale. Hendrickson ha scritto che "il cicloottano è indubbiamente il cicloalcano più complesso dal punto di vista della conformazione, perché esistono molti conformeri di energia simile." La conformazione "barca-sedia" I è la forma più stabile.[1] Questo risultato è stato in seguito confermato da altri ricercatori.[2] La conformazione II a corona è un po' meno stabile. Lo zolfo elementare S8 è una delle molte altre molecole che possiedono una conformazione a corona.
Le conformazioni a barca-sedia (I) e a corona (II) del cicloottano
Reattività
modificaIl cicloottano è una specie poco reattiva, ma può dare le reazioni tipiche di idrocarburi saturi come combustione e alogenazione radicalica. Lavori recenti sulla funzionalizzazione degli alcani stanno ampliando la reattività di queste molecole. Ad esempio utilizzando perossidi si possono introdurre gruppi fenilammino:[3]
Amminazione del cicloottano con nitrobenzene
Sicurezza
modificaIl composto è infiammabile. Può causare danni ai polmoni ed è irritante per la pelle e le mucose. Non ci sono dati che indichino proprietà cancerogene. Non è considerato pericoloso per l'ambiente.[4]
Note
modifica- ^ Hendrickson 1967
- ^ Dorofeeva et al. 1985
- ^ Deng et al. 2009
- ^ Alfa Aesar, Scheda di dati di sicurezza del cicloottano (PDF), su alfa.com. URL consultato il 14 ottobre 2011.
Bibliografia
modifica- G. Deng, W. Chen, C.-J. Li, An Unusual Peroxide-Mediated Amination of Cycloalkanes with Nitroarenes, in Adv. Synth. Catal., vol. 351, n. 3, 2009, pp. 353-356, DOI:10.1002/adsc.200800689. URL consultato il 14 ottobre 2011.
- O. V. Dorofeeva, V. S. Mastryukov, N. L. Allinger, A. Almenningen, The Molecular Structure and Conformation of Cyclooctane as Determined by Electron Diffraction and Molecular Mechanics Calculations, in J. Phys. Chem., vol. 89, n. 2, 1985, pp. 252-257, DOI:10.1021/j100248a015. URL consultato il 14 ottobre 2011.
- J. B. Hendrickson, Molecular Geometry V. Evaluation of Functions and Conformations of Medium Rings, in J. Am. Chem. Soc, vol. 89, n. 26, 1967, pp. 7036–7043, DOI:10.1021/ja01002a036. URL consultato il 14 ottobre 2011.
Altri progetti
modifica
Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su cicloottano
| Controllo di autorità | GND (DE) 4541846-9 |
|---|
