Condensazione di Knoevenagel

La condensazione di Knoevenagel (o reazione di Knoevenagel) è una variante della condensazione aldolica[1] che avviene quando una aldeide o un chetone, in presenza di ammoniaca o una ammina quali catalizzatori, reagiscono con un composto avente α-idrogeni acidi, idrogeni in posizione α rispetto a due gruppi elettronattrattori quali C=O e C≡N o ad un gruppo ancor più elettronattrattore come il nitrogruppo -NO2.

L'addizione nucleofila al gruppo carbonilico, da parte del carbanione stabile formatosi, avviene con eliminazione di acqua dall'aldolo intermedio e relativa formazione di un doppio legame in posizione 1,2 rispetto al precedente legame -OH. Il prodotto ottenuto si può sottoporre ad ulteriori trasformazioni, quali ad esempio una decarbossilazione, disponendo in tal modo di una metodica alternativa di sintesi organica.

La reazione di Knoevenagel fu originariamente descritta dal chimico tedesco Emil Knoevenagel nel 1896.

Esempi di reazioniModifica

Classica condensazione di KnoevenagelModifica

Reazione di Knoevenagel con acido bicarbossilico non esterificatoModifica

Questa reazione rappresenta una caratteristica peculiare della condensazione di Knoevenagel.

Reazione di Knoevenagel dei chetoniModifica

I chetoni, meno reattivi delle aldeidi, danno reazione di Knoevenagel con composti aventi α-idrogeni particolarmente acidi.

NoteModifica

  1. ^ Emil Knoevenagel, Condensation von Malonsäure mit Aromatiachen Aldehyden durch Ammoniak und Amine, in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 31, n. 3, 1898, pp. 2596–2619, DOI:10.1002/cber.18980310308.

Altri progettiModifica

Collegamenti esterniModifica

  Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia