Flumequina

composto chimico

La flumequina è un antibiotico battericida appartenente al gruppo dei chinoloni, dotato di uno spettro di azione che comprende batteri gram-positivi e gram-negativi responsabili di infezioni urinarie. Possiede anche una certa attività contro lo Pseudomonas aeruginosa. Si osserva resistenza di tipo crociato con gli altri chinolonici.

Flumequina
Nome IUPAC
acido 9-Fluoro-5-metil-1-osso-6,7-diidro-1H,5H-pirido[3,2,1-il]chinolin-2-carbossilico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC14H12FNO3
Massa molecolare (u)261.248383
Aspettosolido cristallino incolore
Numero CAS42835-25-6
Numero EINECS255-962-6
Codice ATCJ01MB07
PubChem3374
DrugBankDBDB08972
SMILES
CC1CCC2=C3N1C=C(C(=O)C3=CC(=C2)F)C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua1.6
Temperatura di fusione253-255 °C
Indicazioni di sicurezza

La flumequina viene assorbita rapidamente dal tratto gastrointestinale. Dopo somministrazione orale di dosi singole di 400, 800 e 1200 mg si ottengono entro 2 ore livelli plasmatici rispettivamente di 13,5, 23,8 e 31,9 µg/ml, con livelli urinari corrispondenti di 50, 105 e 131 µg/ml misurati dopo 6-8 ore. L'emivita media di eliminazione è di 7,1-8,5 ore. La flumequina subisce metabolismo epatico e viene escreta nelle urine sotto forma di glucuronidi inattivi e di un idrossi-derivato attivo; solo una piccola quota viene escreta in forma immodificata.

Dopo somministrazione orale la DL50 nel topo e nel ratto è rispettivamente di 1230 e di 776 mg/kg.

La flumequina è impiegata nel trattamento di infezioni delle vie urinarie sostenute da microorganismi sensibili. Inoltre, è indicata nella prevenzione e nel trattamento di infezioni che possono insorgere nel corso di interventi chirurgici, litiasi biliare o manovre endoscopiche.

Si somministrano 400 mg 2-3 volte al giorno, per via orale durante i pasti. La terapia deve essere protratta per almeno dieci giorni.

La flumequina può causare nausea, vomito, diarrea, gastralgie, aumento della peristalsi, rash cutanei, prurito, fotosensibilizzazione, turbe dell'accomodamento, stordimento transitorio, vertigini.

La flumequina è controindicata in età pediatrica e in caso di ipersensibilità accertata al farmaco o ai chinolonici in generale. Si somministra con estrema cautela in gravidanza e nelle gravi forme di insufficienza renale o epatica. Durante la terapia con flumequina si consiglia di evitare l'esposizione ai raggi solari.

La flumequina può antagonizzare l'azione di tetracicline e nitrofurantoina. Si osserva sinergismo con gentamicina e colistina.

Bibliografia

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