Grado di insaturazione

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La formula del grado di insaturazione (nota anche come indice della deficienza di idrogeno (IDI) o formula degli anelli più legami doppi[1]) si usa in chimica organica per aiutare a disegnare le strutture chimiche. La formula permette all'utilizzatore di determinare quanti anelli, legami doppi e legami tripli sono presenti nel composto da disegnare. Non dà il numero esatto di anelli o di legami doppi o tripli, ma piuttosto la somma del numero di anelli e legami doppi più il doppio del numero di legami tripli. La struttura finale è verificata con l'uso della risonanza magnetica nucleare, della spettrometria di massa e della spettroscopia infrarossa, nonché dell'ispezione qualitativa.

Formula generaleModifica

La formula per il grado di insaturazione (GI) è mostrata qui

 

dove   è il numero di atomi con valenza  .[2]

Cioè, un atomo che ha una valenza di x contribuisce con un totale di x-2 al grado di insaturazione. Il risultato è poi dimezzato e aumentato di 1.

Formula di anelli più legami πModifica

Per le molecole che contengono solo carbonio, idrogeno, alogeni monovalenti, azoto e ossigeno, la formula

 

dove C = numero di atomi di carbonio, H = numero di atomi di idrogeno, X= numero di atomi di alogeni ed N = numero di atomi di azoto,[3] dà un risultato equivalente. Gli atomi di ossigeno e gli altri atomi bivalenti non contribuiscono al grado di insaturazione, in quanto (2-2) = 0.

Il grado di insaturazione si usa per calcolare il numero di anelli e di legami π, dove

  • gli anelli contano come un grado di insaturazione
  • i legami doppi contano come un grado di insaturazione
  • i legami tripli contano come due gradi di insaturazione.

NoteModifica

  1. ^ David O. Sparkman, Mass Spectrometry Desk Reference, Pittsburgh, Global View Pub, p. 54, ISBN 0-9660813-9-0.
  2. ^ M. Badertscher, Bischofberger, K.; Munk, M.E.; Pretsch, E., A Novel Formalism To Characterize the Degree of Unsaturation of Organic Molecules, in Journal of Chemical Information and Modeling, vol. 41, n. 4, 2001, p. 889, DOI:10.1021/ci000135o.
  3. ^ Organic structural spectroscopy, capitolo 1.

BibliografiaModifica

  • Paul R. Young, Practical Spectroscopy: The Rapid Interpretation of Spectral Data for McMurry's Organic Chemistry, Brooks Cole Publishing Company, 2000. ISBN 0-534-37230-9

Collegamenti esterniModifica

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