Olszewski, dopo non essere stato scelto nel Draft NFL 2019, firmò con i New England Patriots. Debuttò nella vittoria della settimana 1 per 33–3 contro i Pittsburgh Steelers, ritornando due punt per 35 yard.[1] La prima ricezione la fece registrare nella settimana 6 contro i New York Giants, chiudendo con 2 prese per 29 yard.[2] Fu inserito in lista infortunati il 19 novembre 2019 a causa di problemi alla caviglia e a un tendine del ginocchio.[3]
Nella settimana 13 della stagione 2020 contro i Los Angeles Chargers, Olszewski ritornò un punt per 70 yard in touchdown. In quella partita segnò anche il primo touchdown su ricezione in carriera nel quarto periodo. A fine stagione fu inserito nel First-team All-Pro dall'Associated Press dopo avere guidato la NFL con 346 yard su ritorno di punt.[4]
Il 21 marzo 2022 Olszewski firmò un contratto biennale con i Pittsburgh Steelers.
- ^ (EN) Zack Cox, Patriots’ Gunner Olszewski Flashes Punt-Return Potential In NFL Debut Vs. Steelers, su NESN.com, 9 settembre 2019. URL consultato il 23 gennaio 2021.
- ^ (EN) Sean T. McGuire, Jakobi Meyers, Gunner Olszewski step up for Patriots with injured receiving corps, su Patriots Wire, 11 ottobre 2019. URL consultato il 23 gennaio 2021.
- ^ (EN) Patriots activate OL Isaiah Wynn; Place WR Gunner Olszewski on IR, su Patriots.com, 19 novembre 2019. URL consultato il 23 gennaio 2021.
- ^ (EN) 2020 All-Pro Team: Aaron Donald, Travis Kelce highlight roster, su NFL.com, 8 gennaio 2021. URL consultato l'8 gennaio 2021.